Άδοξα ολοκληρώθηκε η παρουσία του Στέφανου Τσιτσιπά (νούμερο 11) στη Σανγκάη. Ο Έλληνας πρωταθλητής έχασε την ψυχραιμία του, έκανε λάθη και ηττήθηκε με 2-0 σετ (6-7, 3-6) από τον Ντανίλ Μεντβέντεφ, ο οποίος ήταν εκείνος που πήρε την πρόκριση στα προημιτελικά του τουρνουά Masters 1000 και θα αντιμετωπίσει το νούμερο 1 της παγκόσμιας κατάταξης, Γιανίκ Σίνερ.
Ανάμεσα στους δύο τενίστες διατηρήθηκε και η παράδοση που θέλει όποιον κατακτά το πρώτο σετ, να παίρνει και τη νίκη: κάτι που έχει συμβεί στις 13 τελευταίες συναντήσεις των δύο πρωταθλητών από τις συνολικά 14 από το 2018 που τέθηκαν αντιμέτωποι για πρώτη φορά.
Ο Έλληνας πρωταθλητής στο πρώτο σετ υπερασπίστηκε το σερβίς του (σε μερικές περιπτώσεις κινδύνευσε από μπρέικ) αλλά το ίδιο έκανε και ο Μεντβέντεφ, με αποτέλεσμα τα πάντα να κριθούν στο τάι μπρέικ. Ο Ρώσος (νούμερο 5) έφτασε σε τριπλό σετ πόιντ και δεν άφησε την ευκαιρία να πάει χαμένη για να κάνει το 3-7 στη διαδικασία και να πάρει το πρώτο σετ.
Το δεύτερο σετ ήταν μια διαφορετική ιστορία. Ο Μεντβέντεφ πριν το ξεκίνημά του χρειάστηκε να κάνει ιατρικό τάιμ άουτ λόγω ενοχλήσεων που αισθάνθηκε στον ώμο, εξάντλησε το πεντάλεπτο με τον φυσιοθεραπευτή του και επέστρεψε δεχόμενος μπρέικ. Ο Τσιτσιπάς έφτασε στο 2-0 αλλά δεν κράτησε την ψυχραιμία του στη συνέχεια.
Ο διαιτητής του έκανε δεύτερη παρατήρηση για καθυστέρηση εκτέλεσης του σερβίς του με αποτέλεσμα ο Μεντβέντεφ να κάνει το 15-40 και να έχει διπλό μπρέικ πόιντ στα χέρια του. Για ώρα ο Στέφανος Τσιτσιπάς διαφώνησε σε έντονο ύφος, δέχθηκε το μπρέικ, έχασε την ψυχραιμία του και στο προτελευταίο γκέιμ δέχθηκε ακόμα ένα για να ηττηθεί με 2-0 σετ.