Για πρώτη φορά μετά το 2018 και για δεύτερη στην καριέρα του ο Τσιτσιπάς πέρασε στον δεύτερο γύρο του Wimbledon, αλλά με μεγάλη δυσκολία απέναντι στον Ελβετό Ρίτσαρντ που μέχρι σήμερα δεν είχε παίξει ποτέ ξανά σε τουρνουά Γκραν Σλαμ
Το τρόπαιο του Super Cup για πέμπτη σερί χρονιά κέρδισε ο πολυνίκης του θεσμού Ολυμπιακός, παρότι είδε τον ΠΑΟΚ να επιστρέφει από το -21 και να μετατρέπει σε θρίλερ το φινάλε στο Περιστέρι
