Για πρώτη φορά μετά το 2018 και για δεύτερη στην καριέρα του ο Τσιτσιπάς πέρασε στον δεύτερο γύρο του Wimbledon, αλλά με μεγάλη δυσκολία απέναντι στον Ελβετό Ρίτσαρντ που μέχρι σήμερα δεν είχε παίξει ποτέ ξανά σε τουρνουά Γκραν Σλαμ
Την έντονη δυσαρέσκειά του για την απόφαση προφυλάκισης του Βαγγέλη Λιόλιου εξέφρασε ο δικηγόρος του, Παναγιώτης Παπαϊωάννου, κάνοντας λόγο για «εργαλειοποίηση της Δικαιοσύνης» και «στημένους μάρτυρες»
Προφυλακιστέοι κρίθηκαν ο Βαγγέλης Λιόλιος και ο Γιώργος Μαυραγάνης, στο πλαίσιο της έρευνας για την υπόθεση φερόμενης χειραγώγησης αγώνων στο ελληνικό μπάσκετ