Για πρώτη φορά μετά το 2018 και για δεύτερη στην καριέρα του ο Τσιτσιπάς πέρασε στον δεύτερο γύρο του Wimbledon, αλλά με μεγάλη δυσκολία απέναντι στον Ελβετό Ρίτσαρντ που μέχρι σήμερα δεν είχε παίξει ποτέ ξανά σε τουρνουά Γκραν Σλαμ
Ο Ολυμπιακός είχε αρκετούς παίκτες κάτω από τα στάνταρ τους, κυνηγούσε σε όλο το ματς τη Ρεάλ αλλά στα κρίσιμα σημεία λάθη δικά του (αλλά και της παρέας του Μπελόσεβιτς) του στέρησαν το 1ο EuroLeague Super Cup
