Σε συμφωνία με τον Σέρτζιο Ολιβέιρα ήρθε ο Ολυμπιακός, ο οποίος προσθέτει έναν δημιουργικό χαφ στο ρόστερ του και κλείνει μια σημαντική εκκρεμότητα που είχε στη μεσαία γραμμή.
Ο 32χρονος Πορτογάλος χαφ είναι γνώριμος στο ελληνικό κοινό από το σύντομο πέρασμά του από τον ΠΑΟΚ, ως δανεικός από την Πόρτο, στο δεύτερο μισό της σεζόν 2018/19, πανηγυρίζοντας το πρωτάθλημα και το κύπελλο (15 συμμετοχές με τρία γκολ).
Τα τελευταία δύο χρόνια αγωνίστηκε στη Γαλατάσαραϊ με την οποία μέτρησε 58 συμμετοχές σε όλες τις διοργανώσεις με έξι γκολ και επτά ασίστ, ωστόσο δεν βρισκόταν στα πλάνα των Τούρκων στο ξεκίνημα της φετινής σεζόν και παρότι το συμβόλαιο του ολοκληρώνεται το 2026.
Το όνομα του Ολιβέιρα είναι ασφαλώς άρρηκτα συνδεδεμένο με την Πόρτο με την οποία έκανε τα πρώτα του ποδοσφαιρικά βήματα. Σε αυτή ανήκε ως το 2022 που πήρε τη μεταγραφή στη Γαλατά και μεσολάβησαν αρκετοί δανεισμοί (όπως σε Ρόμα και ΠΑΟΚ), αλλά και παιχνίδια στη Β’ ομάδα. Με την πρώτη ομάδα των Δράκων μέτρησε 174 συμμετοχές με 39 γκολ και 24 ασίστ σε όλες τις διοργανώσεις ενώ έχει και 13 συμμετοχές με την εθνική ομάδα της Πορτογαλίας.
Πρόκειται για έναν πολύ ποιοτικό ποδοσφαιριστή που αγωνίζεται στη θέση «8» και έρχεται σε ένα πρωτάθλημα που γνωρίζει καλά με στόχο να αναβαθμίσει περαιτέρω τον ερυθρόλευκο άξονα, κάτι όμως που μένει να φανεί στην πράξη. Την περασμένη σεζόν είχε 24 συμμετοχές με δύο γκολ και δύο ασίστ σε όλες τις διοργανώσεις όντας παροπλισμένος στο δεύτερο μισό της χρονιάς.