Παρελθόν αποτελεί από τη Μίλαν ο Πάολο Μαλντίνι. Ο 54χρονος αποτελούσε στέλεχος του συλλόγου από το καλοκαίρι του 2018 και από το 2019 εκτελούσε χρέη τεχνικού διευθυντή.
Ο θρυλικός Ιταλός ήρθε σε ρήξη με τη διοίκηση του συλλόγου αναφορικά με τον σχεδιασμό της ομάδας και τους στόχους της επόμενης σεζόν, με αποτέλεσμα να δει αιφνιδίως την πόρτα της εξόδου μαζί με το δεξί του χέρι, Ρίκι Μασάρα.
Η συγκεκριμένη εξέλιξη προκάλεσε αντιδράσεις στο στρατόπεδο των ποδοσφαιριστών στους οποίους δεν άρεσε αυτή η κίνηση, ενώ σύμφωνα με την ανακοίνωση της Μίλαν οι ευθύνες του θα ανατεθούν σε μια ομάδα εργασίας που θα βρίσκεται στο πλευρό του Στέφανο Πιόλι.
Υπενθυμίζεται πως στη θητεία του ο Πάολο Μαλντίνι μπόρεσε να επαναφέρει τη Μίλαν στην κορυφή και στην κατάκτηση του πρωταθλήματος αλλά και την επιστροφή της στους ομίλους του Champions League.