Θετική ήταν η πρεμιέρα του Στέφανου Τσιτσιπά στο τουρνουά του Miami Open, καθώς στην πρώτη του αγωνιστική υποχρέωση επικράτησε με 2-1 σετ του αξιόμαχου αλλά όχι επικίνδυνου για την αξία του, Τζέι Τζέι Γουλφ (νο.167 στην παγκόσμια κατάταξη).
Ο Έλληνας τενίστας επί της ουσίας δυσκολεύτηκε μόνο στο δεύτερο σετ όπου και ηττήθηκε στο τάιμ μπρέικ με 7-6, ενώ στα άλλα δύο έκανε επίδειξη της ανωτερότητάς του παίρνοντας δίχως να ιδρώσει το εισιτήριο για την τρίτη φάση της διοργάνωσης στο Μαϊάμι με *6-4, 6-7, 6-1).
Ο «Τσίτσι» εκμεταλλεύτηκε σε άλλο ένα ματς τη δύναμη του σερβίς του, πήρε μπρέικ που του έδωσαν την απαραίτητη αυτοπεποίθηση και έχει το μυαλό του ήδη στην επόμενη δοκιμασία του στην Αμερική απέναντι στον Άλεξ Ντε Μινόρ (νο.26 στον κόσμο).
Πέρα από την εμφάνισή τους εντός κορτ ο Στέφανος κατάφερε να ξεχωρίσει και γι’ αυτό που έκανε εκτός αυτού και συγκεκριμένα την ιδιαίτερη υπογραφή του στην κάμερα, στην οποία έκανε αναφορά σε στίχους τραγουδιών του Snoop Dog.