Η σεζόν 1999-00, η πρώτη τη νέας χιλιετίας, ήταν πολύ ταραγμένη για τον Ολυμπιακό. Ο δημιουργός της υπερομάδας που σάρωσε τα πρωταθλήματα από το 1997 και έπαιξε ίσως το καλύτερο ποδόσφαιρο των τελευταίων 30 ετών, ο Ντούσαν Μπάγεβιτς, αποτελούσε παρελθόν μετά από μια απόφαση του Σωκράτη Κόκκαλη που προκάλεσε σεισμό. Επόμενος σταθμός της καριέρας του ήταν ο ΠΑΟΚ του Γιώργου Μπατατούδη.
Στον πάγκο του Ολυμπιακού βρίσκονταν ο Αλμπέρτο Μπιγκόν και το νέο μεγάλο αστέρι της ομάδας ήταν ο Λάμπρος Χούτος, μεταγραφή του Δεκεμβρίου από τη Ρόμα. Ο Ζλάτκο Ζάχοβιτς είχε επανέλθει στην ομάδα, μετά το συγχωροχάρτι του Κόκκαλη στα τερτίπια του, αλλά και την ανάγκη ενίσχυσης μετά τον σοβαρό τραυματισμό του Τζιοβάνι στο Καυτανζόγλειο.
Ο ΠΑΟΚ έμεινε με 10 παίκτες στο 39′ για αποβολή του Γεωργιάδη για εκτός φάσης γροθιά στο πρόσωπο του Νινιάδη και ο Χούτος με δυο γκολ στο 49′ και στο 57′ «καθάρισε» το ματς. Ήταν η δεύτερη συνεχόμενη νίκη του Ολυμπιακού στην Τούμπα, όπου θα έμενε αήττητος για 12 χρόνια, έως και τις 9/5/2010, έχοντας 6 νίκες κι 6 ισοπαλίες. Η αρνητική παράδοση των προηγούμενων δεκαετιών είχε οριστικά τελειώσει.
Ο Μπιγκόν αποτέλεσε παρελθόν τον Απρίλιο, ανέλαβε ο Γιάννης Μαντζουράκης και με επιτυχημένο σερί οδήγησε τον Ολυμπιακό στην κατάκτηση του πρωταθλήματος 1999-00 με αντίπαλο τον πολύ καλό Παναθηναϊκό του Γιάννη Κυράστα.
19/03/2000
ΠΑΟΚ – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
24η Αγωνιστική
Πρωτάθλημα Α’ Εθνικής
0-2
49′ – 57′ ΧΟΥΤΟΣ
19/03/1939
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – ΑΕΚ
7η Αγωνιστική
Πρωτάθλημα Ελλάδος
5-1
16′ ΔΕΠΟΥΝΤΗΣ, 52′ – 69′ – 75′ ΑΝΑΜΑΤΕΡΟΣ, 60′ Παπαδόπουλος, 80′ ΒΑΖΟΣ
19/03/1961
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – ΑΠΟΛΛΩΝ ΚΑΛΑΜΑΡΙΑΣ
22η Αγωνιστική
Πρωτάθλημα Α’ Εθνικής
1-0
75′ ΥΦΑΝΤΗΣ
19/03/1967
ΠΑΟΚ – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
21η Αγωνιστική
Πρωτάθλημα Α’ Εθνικής
2-0
10′ – 72′ Αφεντουλίδης
19/03/1972
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – ΑΕΚ
24η Αγωνιστική
Πρωτάθλημα Α’ Εθνικής
1-1
44′ ΤΡΙΑΝΤΑΦΥΛΛΟΣ, 73′ Παπαϊωάννου
19/03/1975
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – ΠΑΝΑΧΑΪΚΗ
Προκριματική Φάση 16
Κύπελλο Ελλάδος
1-0
14′ ΚΡΗΤΙΚΟΠΟΥΛΟΣ
19/03/1978
ΠΑΝΑΧΑΪΚΗ – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
26η Αγωνιστική
Πρωτάθλημα Α’ Εθνικής
0-0
19/03/1987
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – ΠΑΝΙΩΝΙΟΣ
Προκριματική Φάση 16, 2ος Αγώνας
Κύπελλο Ελλάδος
1-0
9′ ΜΠΟΝΟΒΑΣ
19/03/1989
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – ΕΘΝΙΚΟΣ
24η Αγωνιστική
Πρωτάθλημα Α’ Εθνικής
2-2
30′ ΝΤΕΤΑΡΙ, 38′ Λυρής, 48′ Κοτίδης, 78′ ΜΗΤΡΟΠΟΥΛΟΣ
19/03/2008
ΗΡΑΚΛΗΣ – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
Προημιτελική Φάση, 2ος Αγώνας
Κύπελλο Ελλάδος
2-2
11′ ΝΟΥΝΙΕΖ, 22′ ΜΗΤΡΟΓΛΟΥ, 42′ Άαρον, 88′ Ριμπέιρο
19/03/2014
ΜΑΝΤΣΕΣΤΕΡ ΓΙΟΥΝΑΪΤΕΝΤ – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
Φάση 16 CL, 2ος Αγώνας
Champions League
3-0
25′ – 45′ – 52′ Φαν Πέρσι
19/03/2015
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – ΑΣΤΕΡΑΣ ΤΡΙΠΟΛΗΣ
26η Αγωνιστική
Superleague
2-0
13′ ΝΤΟΜΙΝΓΚΕΖ, 83′ ΦΟΡΤΟΥΝΗΣ
19/03/2017
ΠΑΝΑΘΗΝΑΪΚΟΣ – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
25η Αγωνιστική
Superleague
1-0
15′ Μπεργκ
Επιμέλεια αφιερώματος: Στράτος Καββαδάς – Νίκος Φωλόπουλος