Η πρώτη πρόκριση του Ολυμπιακού στους «8» ευρωπαϊκής διοργάνωσης ήρθε τη σεζόν 1992-93, μια και ποτέ ως τότε οι Πειραιώτες δεν είχαν καταφέρει να περάσουν δυο γύρους. Πρώτη αντίπαλος η ουκρανική Τσερνομόρετς, που «σόκαρε» το «Γ. Καραϊσκάκης» νικώντας 0-1 στις 16 Σεπτεμβρίου του 1992 (για το Κύπελλο Κυπελλούχων), αλλά 15 ημέρες μετά στην Ουκρανία οι «ερυθρόλευκοι» πήραν τη νίκη που χρειάζονταν με σκορ 3-0.
Ο Βαΐτσης «χτύπησε» στο 16′, ο Λιτόφτσενκο διπλασίασε λίγο αργότερα τα τέρματά τους και στο λασπωμένο λόγω βροχής τερέν ο Προτάσοφ στο 82′ έκλεισε τον «χορό των γκολ». Επόμενη αντίπαλος η Μονακό. Ο Ολυμπιακός με αντίπαλο τους Μονεγάσκους του Αρσέν Βενγκέρ πήρε μια μεγάλη πρόκριση για τους «8» του κυπέλλου Κυπελλούχων. Μιλάμε για μια Μονακό με παίκτες όπως ο Κλίνσμαν, ο Τζορκαέφ, ο Ρούι Μπάρος, ο Τουράμ, ο Πετί και ο Γκριμαντί, η οποία την αμέσως επόμενη σεζόν έφτασε στον ημιτελικό του Τσάμπιονς Λιγκ, όπου την απέκλεισε η ασταμάτητη Μίλαν του Φάμπιο Καπέλο στον δρόμο προς τη θριαμβευτική κούπα της Αθήνας (ΟΑΚΑ, Μίλαν – Μπαρτσελόνα 4-0).
Το πρώτο βήμα έγινε στις 21 Οκτωβρίου του 1992 όταν ο Ολυμπιακός πήρε μεγάλη νίκη με γκολ του Γιώργου Βαΐτση στο 86ο λεπτό. Η ομάδα του Όλεγκ Μπλαχίν κατάφερε να κρατήσει με νύχια και με δόντια το 0-0 στο Καραϊσκάκη, ενώ η Μονακό είχε δοκάρι στο τελευταίο λεπτό και πανηγύρισε την πρόκριση. Ο Μπλαχίν «κατηγορήθηκε» από γνωστή εφημερίδα ότι κατέβασε την ομάδα με υπερβολικά αμυντικούς προσανατολισμούς, ωστόσο δικαιώθηκε από το αποτέλεσμα.
Στον πρώτο αγώνα της προημιτελικής φάσης του Κυπέλλου Κυπελλούχων στο ΟΑΚΑ ο Ολυμπιακός παραχωρεί ισοπαλία 1-1 προς την Ατλέτικο Μαδρίτης. Μετά το ματς ο πρόεδρος της ισπανικής ομάδας Χεσούς Χιλ μιλά με τα χειρότερα λόγια για τον κόσμο και τους ποδοσφαιριστές των Ερυθρόλευκων. Αργότερα ο Χιλ καταδικάστηκε και φυλακίστηκε για παρανομίες στις επαγγελματικές του δραστηριότητες, αλλά και στην ομάδα του. Στη ρεβάνς (18/3) στη Μαδρίτη ο Ολυμπιακός έπεσε μαχητικά, γνωρίζοντας την ήττα με 3-1. Το γκολ του Ολυμπιακού πέτυχε ο Γιώτης Τσαλουχίδης.
04/03/1993
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – ΑΤΛΕΤΙΚΟ ΜΑΔΡΙΤΗΣ
3ος Γύρος, 1ος Αγώνας
Κύπελλο Κυπελλούχων
1-1
11′ Μόγια, 64′ ΒΑΪΤΣΗΣ
04/03/1928
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – ΑΜΥΝΑ ΝΙΚΑΙΑΣ
Προημιτελική Φάση
Πρωτάθλημα Πειραιώς
6-2
(Δεν έχουν διασωθεί οι σκόρερς)
04/03/1962
ΗΡΑΚΛΗΣ – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
20η Αγωνιστική
Πρωτάθλημα Α’ Εθνικής
0-2
40′ ΣΙΔΕΡΗΣ, 75′ ΨΥΧΟΣ
04/03/1973
ΑΙΓΑΛΕΩ – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
21η Αγωνιστική
Πρωτάθλημα Α’ Εθνικής
0-0
04/03/1979
ΠΑΟΚ – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
22η Αγωνιστική
Πρωτάθλημα Α’ Εθνικής
2-0
44′ – 80′ Ορφανός
04/03/1984
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – ΠΑΝΙΩΝΙΟΣ
23η Αγωνιστική
Πρωτάθλημα Α’ Εθνικής
3-0
37′ – 78′ – 85′ ΑΝΑΣΤΟΠΟΥΛΟΣ
04/03/1987
ΠΑΝΙΩΝΙΟΣ – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
Προκριματική Φάση 16, 1ος Αγώνας
Κύπελλο Ελλάδος
3-0
10′ Καραμίχαλος, 64′ – 88′ Γιούρισιτς
04/03/1990
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – ΑΕΚ
23η Αγωνιστική
Πρωτάθλημα Α’ Εθνικής
1-0
77′ ΑΠΟΣΤΟΛΑΚΗΣ
04/03/2000
ΤΡΙΚΑΛΑ – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
22η Αγωνιστική
Πρωτάθλημα Α’ Εθνικής
0-2
48′ – 73′ ΧΟΥΤΟΣ
04/03/2001
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – ΠΑΝΑΘΗΝΑΪΚΟΣ
21η Αγωνιστική
Πρωτάθλημα Εθνικής Κατηγορίας
1-0
69′ ΤΖΟΡΤΖΕΒΙΤΣ
04/03/2007
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – ΠΑΝΑΘΗΝΑΪΚΟΣ
24η Αγωνιστική
Superleague
0-1
89′ Παπαδόπουλος
04/03/2009
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – ΠΑΟΚ
Προημιτελική Φάση, 2ος Αγώνας
Κύπελλο Ελλάδος
2-0
46′ ΝΤΙΟΓΟ, 110′ ΝΤΑΡΜΠΙΣΙΡ
04/03/2012
ΟΦΗ – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
23η Αγωνιστική
Superleague
0-2
45′ ΧΟΛΕΜΠΑΣ, 54′ ΚΑΖΙΜ-ΡΙΤΣΑΡΝΤΣ
04/03/2018
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – ΠΑΝΑΘΗΝΑΪΚΟΣ
24η Αγωνιστική
Superleague
1-1
62′ ΦΟΡΤΟΥΝΗΣ, 87′ Μουνιέ
04/03/2019
ΑΠΟΛΛΩΝ ΣΜΥΡΝΗΣ – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
23η Αγωνιστική
Superleague
0-2
24′ Στάθης (Αυτ.), 70′ ΧΑΣΑΝ
04/03/2020
ΠΑΟΚ – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
Ημιτελικός, 1ος Αγώνας
Κύπελλο Ελλάδας
3-2
3′ ΧΑΣΑΝ, 8′ ΓΚΙΛΙΕΡΜΕ, 10′ – 69′ Πέλκας, 12′ Μίσιτς
04/03/2021
ΑΡΗΣ – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
Προημιτελική Φάση, 2ος Αγώνας
Κύπελλο Ελλάδας
1-1
54′ Γκάμα, 87′ ΜΠΟΥΧΑΛΑΚΗΣ
Επιμέλεια αφιερώματος: Στράτος Καββάδας – Νίκος Φωλόπουλος