Πενήντα εννέα χρόνια μετά τον αποκλεισμό από τη Μίλαν στην πρώτη ευρωπαϊκή συμμετοχή του, την περίοδο 1959-60, ο Ολυμπιακός έγραψε ιστορία μια και έγινε η πρώτη ελληνική ομάδα που απέκλεισε την πιο επιτυχημένη ιταλική ομάδα όλων των εποχών!
Πέντε φορές στο παρελθόν είχε τεθεί αντιμέτωπη ελληνικών ομάδων η Μίλαν και καμία δεν είχε φράξει τον δρόμο της για τη συνέχεια της ευρωπαϊκής διοργάνωσης στην οποία μετείχε. Το κατάφερε ο Ολυμπιακός, με το γκολ του Κώστα Φορτούνη που διαμόρφωσε το «χρυσό» 3-1, κερδίζοντας τη 2η θέση στον όμιλο του Γιουρόπα Λιγκ.
Η μόνη ελληνική ομάδα που είχε νικήσει τους «ροσονέρι» μέχρι σήμερα ήταν η ΑΕΚ, στον όμιλο του Τσάμπιονς Λιγκ το 2006-07. Με γκολ του Ζούλιο Σέζαρ, είχε επικρατήσει 1-0 στο ΟΑΚΑ για την 5η αγωνιστική, αλλά δεν κατάφερε να προκριθεί στην επόμενη φάση. Οι Ιταλοί είχαν εξασφαλίσει ούτως ή άλλως τη πρόκριση και μάλιστα στο τέλος της σεζόν κατέκτησαν και το τρόπαιο.
Επιτυχημένη ήταν η παρουσία της ΑΕΚ στα περσινά ματς με τη Μίλαν στον όμιλο του Γιουρόπα Λιγκ, μια και προκρίθηκε μαζί της στους «32», φέρνοντας ισοπαλίες 0-0 και στα δύο ματς. Ο Ολυμπιακός, όμως, το πήγε ένα βήμα παραπέρα, νικώντας την καθαρά στο Καραϊσκάκη και αφήνοντάς την εκτός συνέχειας της διοργάνωσης!
Οι αναμετρήσεις της Μίλαν με ελληνικές ομάδες:
1959-60 (Πρωταθλητριών, 1ος γύρος)
Ολυμπιακός-Μίλαν 2-2
Μίλαν-Ολυμπιακός 1-0
1973-74 (Κυπελλούχων, προημιτελικά)
Μίλαν-ΠΑΟΚ 3-0
ΠΑΟΚ-Μίλαν 2-2
1994-95 (Τσάμπιονς Λιγκ, προημιτελικός όμιλος)
ΑΕΚ-Μίλαν 0-0
Μίλαν-ΑΕΚ 2-1
2017-18 (Γιουρόπα Λιγκ, όμιλος φάσης «48»)
Μίλαν-ΑΕΚ 0-0
ΑΕΚ-Μίλαν 0-0
2018-19 (Γιουρόπα Λιγκ, όμιλος φάσης «48»)
Μίλαν-Ολυμπιακός 3-1
Ολυμπιακός-Μίλαν 3-1