Ένας ανανεωμένος, με πολλές αλλαγές Ολυμπιακός έκανε πρώτο και σημαντικό βήμα πρόκρισης στην Καλαμάτα, επικρατώντας της ομάδας του Βούζα με 2-0 στη Μεσσηνία. Ο Πέδρο Μαρτίνς έβγαλε από το… ψυγείο αρκετούς ποδοσφαιριστές που δεν είχαν χρόνο συμμετοχής, ενώ χρησιμοποίησε και νέα διάταξη (3-4-3) και η ομάδα του δεν αντιμετώπισε την παραμικρή δυσκολία.
Σισέ, Μάρκοβιτς, Κούτρης, Αλέν, Ραντζέλοβιτς, Γκασπάρ ήταν μόνο κάποιοι από όσους πήραν χρόνο συμμετοχής στο πρώτο παιχνίδι Κυπέλλου και έδειξαν την αγωνιστική τους ετοιμότητα ενόψει της συνέχειας. Μόλις στο 6′ ο Ραντζέλοβιτς με φανταστικό σουτ με το αριστερό από τα δεξιά της αντίπαλης περιοχής νίκησε τον Στεφανάκο κι έγραψε το 0-1. Οι Ερυθρόλευκοι είχαν τον απόλυτο έλεγχο κι απειλήθηκαν μόλις μια φορά στο πρώτο μέρος.
Από τις κούρσες του Κούτρη από τα αριστερά και τις ενέργειες του Λοβέρα στη μεσαία γραμμή δεν άργησαν να δημιουργηθούν πολλές καλές στιγμές. Ο Αργεντινός ήταν εξαιρετικός και από δική του υπέροχη σέντρα στο 64′, ο Χριστοδουλόπουλος επέστρεψε στα γκολ μετά από σχεδόν έναν χρόνο και διαμόρφωσε το τελικό 0-2. Ο Γκερέρο τέσσερα λεπτά αργότερα είχε δοκάρι με πλασέ στην κίνηση από τη σέντρα του Κούτρη, ενώ στο 88′ έχασε μια ακόμα σημαντική ευκαιρία για να πετύχει ένα τρίτο γκολ για την ομάδα του.
Καλαμάτα (Βούζας): Στεφανάκος, Χριστοφιλέας, Τόλι, Κωνσταντινόπουλος, Μπάμπης, Τριποτσέρης, Στεργίδης, Ηλιόπουλος, Νατσιόπουλος (71′ Αλεξόπουλος), Ράκιτς (66′ Κουϊρουκίδης), Οσμανάγκιτς.
Ολυμπιακός (Μαρτίνς): Αλέν, Σισέ, Αβραάμ (64′ Μάρκοβιτς), Μεριά, Κούτρης, Γκασπάρ, Μπενζιά (80′ Μπέλιτς), Λοβέρα, Ραντζέλοβιτς, Χριστοδουλόπουλος (73′ Ξενιτίδης), Γκερέρο.
