Δεν συνδυάστηκε με θετικό αποτέλεσμα η επανασύνδεση του Στέφανου Τσιτσιπά (Νο.30) με τον πατέρα του. Ο Έλληνας τενίστας ηττήθηκε με 1-2 σετ (4-6, 6-4, 2-6) από τον Κρις Ο’Κόνελ (Νο.78) στην πρεμιέρα του στο Τορόντο και αποχαιρέτησε πρόωρα τη διοργάνωση.
Ο Αυστραλός ήταν πιο ψύχραιμος στα κρίσιμα σημεία και κυριάρχησε στο τελευταίο σετ για να πάρει την πρόκριση στον επόμενο γύρο του τουρνουά. Ο Στέφανος Τσιτσιπάς έχασε το πρώτο σετ με 6-4 αλλά έβγαλε αντίδραση και πήρε το δεύτερο σετ με το ίδιο σκορ.
Στο τρίτο και τελευταίο σετ ο Κρις Ο’Κόνελ κυριάρχησε πλήρως και το κατέκτησε με 6-2 παίρνοντας τη νίκη-πρόκριση στον επόμενο γύρο του τουρνουά του Τορόντο όπου θα αντιμετωπίσει τον Ντε Μινόρ.