Οι πολυπρωταθλητές Ελλάδας θα βρουν μπροστά τους την Άρσεναλ, μια από τις πιο γνώριμες ομάδες από την παρουσία τους στο Champions League
Ο Ολυμπιακός, ο μοναδικός εκπρόσωπος του ελληνικού ποδοσφαίρου στην Ευρώπη από τα τέλη Αυγούστου βρίσκεται για ακόμα μια χρονιά σε νοκ άουτ φάση. Μετά από μια καθόλα αξιοπρεπή πορεία στον Β’ όμιλο του Champions League, οι Ερυθρόλευκοι θα ξεκινήσουν τον Φλεβάρη του 2020 μια ακόμη ευρωπαϊκή περιπέτεια με στόχο να φτάσουν όσο πιο μακριά μπορούν. Πρώτος αντίπαλος ένα από τα μεγαλύτερα ονόματα της φάσης των «32», η Άρσεναλ που έχει συναντήσει κάμποσες φορές τον Ολυμπιακό την τελευταία δεκαετία (και κάτι)!
Οι αγώνες θα διεξαχθούν στις 20 και 27 Φεβρουαρίου με τον Ολυμπιακό γηπεδούχο στο πρώτο ματς και φιλοξενούμενο στον επαναληπτικό.
Η πρώτο φορά που ο Ολυμπιακός βρήκε μπροστά του την Άρσεναλ ήταν τη σεζόν 2009/10. Η επική εμφάνιση του Αντώνη Νικοπολίδη στο Emirates δεν ήταν αρκετή για να αποσοβήσει την ήττα (2-0), ενώ δυο χρόνια αργότερα οι Πειραιώτες αδικήθηκαν κατάφωρα από το τελικό 2-1 του Λονδίνου. Η Άρσεναλ φιλοξένησε ξανά τους Ερυθρόλευκους το 2012, με το γκολ του Μήτρογλου να μην είναι αρκετό (3-1). Την τέταρτη φορά που πάτησαν το πόδι τους εκεί, οι παίκτες του Ολυμπιακού πανηγύρισαν μια αδιανόητη νίκη (2-3), ενώ η προϊστορία στο Καραϊσκάκη είναι σαφώς υπέρ τους: 1-0 τη σεζόν 2009/10 (με σκόρερ τον Λεονάρντο), 3-1 το 2011/12, 2-1 το 2012/13 (με τον Μήτρογλου να σκοράρει το καταπληκτικό νικητήριο γκολ) και μοναδική «μελανή» αναφορά το 0-3 της σεζόν 2015/16 που οι Λονδρέζοι νίκησαν με 0-3, αφήνοντας τους Πειραιώτες εκτός «16» του Champions League.