Την Τετάρτη 16.10.2019 και ώρα 13:30 θα διενεργηθεί στα γραφεία της ΕΠΟ στο Πάρκο Γουδή η κλήρωση για την ανάδειξη των ζευγαριών που θα αγωνιστούν στην 5η φάση του Κυπέλλου Ελλάδας. Συνολικά στην κληρωτίδα θα μπουν 22 ομάδες.
Αναλυτικότερα, συμμετέχουν οι 12 νικήτριες ομάδες της 4ης φάσης (Παναχαϊκή, Τρίκαλα, Βέροια, Καλαμάτα, Εργοτέλης, Καβάλα, Πλατανιάς, Ιάλυσος, Απόλλων Λάρισας, ΠΑΣ Γιάννινα, Ολυμπιακού Βόλου ή Απόλλων Πόντου και Αιολικός/Κόρινθος – Νίκη Βόλου ή Απόλλων Σμύρνης.
Παράλληλα, συμμετέχει η μια ομάδα που προκρίθηκε άνευ αγώνα (Πανσερραϊκός), οι 8 ομάδες της Super League 1 από την 6η έως την 13η θέση του βαθμολογικού πίνακα της της αγωνιστικής περιόδου 2018-2019 (Πανιώνιος, Λαμία, Παναθηναϊκός, Παναιτωλικός, ΑΕΛ, Αστέρας, Ξάνθη, ΟΦΗ) και η πρωταθλήτρια ομάδα της Β’ Εθνικής κατηγορίας της αγωνιστικής περιόδου 2018-2019, δηλαδή ο Βόλος.