Ο Νίκος Καραγεωργίου συμπλήρωσε 400 ματς σε πάγκους και κατάφερε μάλιστα να το συνδυάσει και με νίκη. Ο προπονητής του Λεβαδειακού είδε την ομάδα του, να κερδίζει εντός έδρας τον Παναιτωλικό με 1-0 και πήρε βαθιά βαθμολογική ανάσα.
Ο Καραγεωργίου ξεκίνησε «βιαστικά» την προπονητική του καριέρα. Στις 26 Μαρτίου 2000 παίζει το 366ο και τελευταίο παιχνίδι του στην Α’ Εθνική, στο τοπικό ντέρμπι Καβάλα – Ξάνθη 1-0. Στις 27 Μαρτίου ο Βαγγέλης Βλάχος παραιτείται από τον πάγκο της ακριτικής ομάδας και στις 28 Μαρτίου ανακοινώνεται ότι ο 38χρονος Νίκος Καραγεωργίου σταματάει το ποδόσφαιρο και αναλαμβάνει την τεχνική ηγεσία της Ξάνθης! Στις 2 Απριλίου 2000 κάθεται στον πάγκο για πρώτη φορά στο παιχνίδι Ξάνθη – Τρίκαλα 3-0. Μέσα σε επτά μέρες ο ποδοσφαιριστής έγινε προπονητής.
Ο Καραγεωργίου δούλεψε πέντε χρόνια στην Ξάνθη, είχε και μια άτυχη παρουσία στον ΠΑΟΚ, ενώ στη συνέχεια συνέδεσε το όνομά του με τον Εργοτέλη, που τον ανέβασε στην πρώτη σεζόν και έμεινε μαζί του έξι χρόνια στη Super League Σουρωτή.
Στη συνέχεια δεν στέριωσε με περάσματα από Παναιτωλικό, πάλι Ξάνθη, Λεβαδειακό, Παραλίμνι στην Κύπρο, που το ανέβασε και κατηγορία, ενώ το 2015-16 δούλεψε και στην Καλλονή. Μετά από τρία σχεδόν χρόνια μακριά από τους πάγκους, ανέλαβε τον Λεβαδειακό.