Έχοντας ηττηθεί με 3-1 από τη Γιουβέντους στο ΟΑΚΑ, στον πρώτο αγώνα για τη φάση των «32» του Κυπέλλου ΟΥΕΦΑ, ο Ολυμπιακός πήγαινε στη ρεβάνς που διεξαγόταν σαν σήμερα, 7 Δεκεμβρίου 1999, στο στάδιο «Λα Φαβορίτα» του Παλέρμο (λόγω τιμωρίας της «Κυρίας») κυνηγώντας ένα θαύμα.
Το θαύμα παραλίγο να γίνει. Ο Ολυμπιακός νίκησε 2-1 τη Γιουβέντους και για περίπου δέκα λεπτά, όσο διήρκεσε το ματς τη στιγμή που ο Πρέντραγκ Τζόρτζεβιτς διαμόρφωσε το τελικό σκορ με εύστοχο πέναλτι (84’), μέχρι το τελευταίο σφύριγμα του Ισπανού διαιτητή, Φερνάντο Μάριν, οι οπαδοί της μεγάλης ιταλικής ομάδας έζησαν στιγμές απίστευτης αγωνίας.
Η Γιουβέντους, η οποία είχε προκριθεί μέσω του Ιντερτότο στο Κύπελλο ΟΥΕΦΑ εκείνης της σεζόν, υποτίμησε τον Ολυμπιακό μετά την «καθαρή» νίκη της στην Αθήνα. Ο Κάρλο Αντσελότι άφησε έξω τα περισσότερα πρωτοκλασάτα «αστέρια» της (Ζιντάν, Φαν Ντερ Σαρ, Ντάβιντς, Ιντσάγκι, Κόντε κ.ά.), κάτι που ωστόσο συνέβη έως ένα βαθμό και από την πλευρά του Αλμπέρτο Μπιγκόν.
Το γκολ του Ντάρκο Κοβάτσεβιτς πριν συμπληρωθεί το πρώτο λεπτό έκανε πολλούς να πιστέψουν ότι η «Γιούβε» θα έκανε περίπατο στη ρεβάνς. Ο Ολυμπιακός, όμως, είχε αντίθετη άποψη. Ο Τζόρτζεβιτς ισοφάρισε στο 38’ με ένα ασύλληπτο σουτ εκτός περιοχής και δύο λεπτά αργότερα ο Βασίλης Καραπιάλης βρέθηκε σε θέση τετ α τετ, αλλά ανακόπηκε την τελευταία στιγμή από τον (μετέπειτα προπονητή του ΠΑΟΚ), Ίγκορ Τούντορ.
Η Γιουβέντους είχε δύο δοκάρια στο δεύτερο ημίχρονο, στο 57’ σε φάουλ του Μπακίνι και στο 75’ σε σουτ του Τζαμπρότα, μέχρι που στο 84’ ήρθε το 1-2 με το πέναλτι του Τζόρτζεβιτς, το οποίο κέρδισε ο ίδιος από τον Μοντέρο. Ο Ολυμπιακός δεν απείλησε ιδιαίτερα για το 1-3 που θα έστελνε το ματς στην παράταση, καρδιοχτύπησε όμως τους Ιταλούς φιλάθλους στο 89’, όταν μακρινό πλασέ του Νινιάδη πέρασε λίγο έξω από την εστία του Ραμπούλα.
Ακόμα κι αν δεν χάρισε πρόκριση, πάντως, η νίκη επί ενός «κολοσσού» του ευρωπαϊκού ποδοσφαίρου όπως η Γιουβέντους και μάλιστα εκτός έδρας (έστω και όχι στη φυσική της) ήταν τεράστια. Αξίζει να σημειωθεί ότι αυτή ήταν μόλις η δεύτερη νίκη ελληνικής ομάδας επί ιταλικού εδάφους, ύστερα από εκείνη που είχε πετύχει πάλι ο Ολυμπιακός στο άλλο μεγάλο νησί της χώρας, τη Σαρδηνία: το 1972, όταν νίκησε 1-0 την Κάλιαρι του Τζίτζι Ρίβα και την απέκλεισε.
Γιουβέντους – Ολυμπιακός 1-2
Σκόρερ: 1’ Κοβάτσεβιτς – 38’, 84’ πέν. Τζόρτζεβιτς
ΓΙΟΥΒΕΝΤΟΥΣ (Κάρλο Αντσελότι): Ραμπούλα, Φεράρα, Μίρκοβιτς, Τούντορ, Μπιριντέλι, Ολίσε, Τακινάρντι (46’ Πεσότο), Μπακίνι (74’ Τζαμπρότα), Κοβάτσεβιτς, Ντελ Πιέρο (62’ Μοντέρο), Εσνάιντερ.
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ (Αλμπέρτο Μπιγκόν): Ελευθερόπουλος, Μαυρογενίδης (46’ Γιαννακόπουλος), Αμανατίδης, Πουρσαϊτίδης, Άντζας, Κωστούλας, Πασσαλής, Τζόρτζεβιτς, Πουρσανίδης, Καραπιάλης (62’ Νινιάδης), Γκόγκιτς (72’ Αλεξανδρής).