Δεν ήταν όλοι επιτυχημένοι. Δεν ήταν όλοι τόσο καλοί, ώστε να δικαιολογείται ο ντόρος γύρω από το όνομά τους. Ορισμένες φορές κερδισμένος από τα deal βγήκε ο Πανιώνιος, κάποιες άλλες ο Ολυμπιακός, τις πιο πολλές και οι δύο! Το μόνο βέβαιο είναι ότι ακόμα και στις περιπτώσεις που οι «ερυθρόλευκοι» πήραν παίκτες με ελεύθερη μεταγραφή, στη Νέα Σμύρνη δεν μπορούν να μιλήσουν για… κλοπή. Όπως μπορούν να ισχυριστούν για την ΑΕΚ (από τον Νεστορίδη μέχρι… τον Μπακασέτα) ή τον Παναθηναϊκό (ποιος ξεχνάει την υπόθεση Μαραγκού;).
Μόνο στην πρώτη περίπτωση μπορεί να γκρινιάζει ο Πανιώνιος, αν και στο τέλος δεν έμεινε με άδεια χέρια. Αναφερόμαστε φυσικά στον μεγάλο Νίκο Αναστόπουλο, ο οποίος έφτασε στο σημείο να απέχει από τις υποχρεώσεις του μετά την επιστροφή του από το Euro ’80 απαιτώντας μεταγραφή ή αύξηση αποδοχών. Το σίριαλ μεταξύ ΑΕΚ και Ολυμπιακού για την απόκτησή του έληξε τελικά υπέρ των «ερυθρόλευκων» κατόπιν επιθυμίας του ίδιου του «μουστάκια» , όπως έλεγε από τότε. Ο Πανιώνιος πήρε ως αντάλλαγμα 23,5 εκατ. δρχ. και τον Χρήστο Καλτσά και οι Πειραιώτες βρήκαν τον καλύτερο γκολτζή τους από την εποχή του Γιώργου Σιδέρη.
Ο «Αναστό» είναι και ο μοναδικός ποδοσφαιριστής που έχει κάνει δύο φορές το δρομολόγιο «Νέα Σμύρνη-Πειραιάς»! Το 1988, όταν επέστρεψε από την Ιταλία και την Αβελίνο, δεν υπήρχε θέση γι’ αυτόν στο ρόστερ του Ολυμπιακού και εντάχθηκε στον Πανιώνιο. Ωστόσο, η κακή οικονομική κατάσταση της ΠΑΕ της Νέας Σμύρνης (κατ’ άλλους και οι ψυχρές σχέσεις του με την άλλη φίρμα της ομάδας, τον Θωμά Μαύρο), είχε ως αποτέλεσμα να κηρύξει πάλι αποχή από τις υποχρεώσεις του και να μεταγραφεί εκ νέου στον Ολυμπιακό το καλοκαίρι του 1989.
Είχε μεσολαβήσει η απόκτηση του Νίκου Τσιαντάκη τον Δεκέμβριο του 1987. Ανάμεσα στους πολλούς παίκτες που μάζεψε ο Γιώργος Κοσκωτάς ήταν και ο (επίσης μυστακοφόρος) εξτρέμ του Πανιωνίου, ο οποίος προερχόταν από δύο εξαιρετικές χρονιές με τη φανέλα του στην Α’ Εθνική. Ο Τσιαντάκης τίμησε τα χρώματα του Ολυμπιακού για τα επόμενα οκτώ χρόνια και ήταν βασικό στέλεχος και της Εθνικής κατά το ίδιο χρονικό διάστημα.
Ο τρίτος που ακολούθησε τη διαδρομή ήταν ο Πέτρος Μίχος, η περίπτωσή του όμως ήταν εντελώς διαφορετική. Ο διεθνής αμυντικός υπήρξε παίκτης του Ολυμπιακού στα καλά χρόνια της καριέρας του, πήγε στον Πανιώνιο το 1988, όπου αγωνίστηκε επί τρία χρόνια πραγματοποιώντας καλές εμφανίσεις και το καλοκαίρι του 1991, στα 33 του, επέστρεψε στον Πειραιά τιμής ένεκεν, ως ελεύθερος. Αγωνίστηκε μόλις σε… μισό παιχνίδι (κυριολεκτικά) και αποχώρησε τον Δεκέμβριο, με προορισμό τον Ιωνικό.
Η μετακίνηση του Χρήστου Κόντη το καλοκαίρι του 2000 δεν πιάνεται ως κανονική, μια και ο ικανός αμυντικός χαφ είχε βρεθεί ένα χρόνο νωρίτερα στον Πανιώνιο ως δανεικός από τους Πειραιώτες (οι οποίοι τον είχαν αποκτήσει από τον Εθνικό). Κανονική μεταγραφή και μάλιστα ακριβή πραγματοποιήθηκε τον Αύγουστο του 2001. Ο Ζίζι Ρόμπερτς, ο οποίος προερχόταν από μία μέτρια χρονιά με τον Πανιώνιο, ενημερώθηκε από τον Αχιλλέα Μπέο για την παραχώρησή του στον Ολυμπιακό την ώρα που γευμάτιζε με την αποστολή, σε ένα «φαγάδικο» της εθνικής οδού Αθηνών-Λαμίας (η ομάδα είχε αναχωρήσει για το Πήλιο). Λέγεται ότι το deal έκλεισε στο 1 δισ. δρχ., αλλά μάλλον πρόκειται για υπερβολή. Τα χρήματα ήταν καλά, πάντως.
Με τη μεταγραφή του Γιάννη Μανιάτη τον Ιανουάριο του 2011, τον οποίο ο Ολυμπιακός πήρε επικρατώντας στη μάχη με την ΑΕΚ, άνοιξε ο «κύκλος» των συνεχών μεταγραφών από τον Πανιώνιο, που συνεχίζεται σχεδόν κάθε χρόνο. Ο Δημήτρης Σιόβας τον Ιούλιο του 2012 και ο Ανδρέας Σάμαρης τον Ιούλιο του 2013, ήταν οι επόμενοι που πήραν σειρά, με τον τελευταίο μάλιστα να έχει εντυπωσιακή εξέλιξη, αν και αρχικά δεν… γέμιζε το μάτι πολλών. Καθιερώθηκε αμέσως, έπαιξε στο Μουντιάλ του 2014 (όπου σκόραρε στο νικηφόρο ματς με τη Νιγηρία) και πήρε μεταγραφή στην Μπενφίκα αποφέροντας στον Ολυμπιακό 9 εκατ. ευρώ!
Το 2013 έκλεισε και η συμφωνία Πανιωνίου-Ολυμπιακού για τον Δημήτρη Κολοβό, η οποία ενεργοποιήθηκε ένα χρόνο αργότερα, με τον νεαρό μεσοεπιθετικό όμως να επιστρέφει τελικά στη Νέα Σμύρνη στα τέλη Αυγούστου ως δανεικός. Έπαιξε τελικά μερικά παιχνίδια στον Ολυμπιακό το 2015-16, όμως δεν έπιασε και έκτοτε δοκιμάζει την τύχη του στο Βέλγιο.
Ο Τάσος Αυλωνίτης εντάχθηκε κι αυτός στον Ολυμπιακό τον Ιούλιο του 2014, με τη συμφωνία να έχει κλείσει από τον Ιανουάριο και αφού η ΑΕΚ είχε προσπαθήσει ανεπιτυχώς να τον κλείσει ως ελεύθερο χρησιμοποιώντας… τον Αχαρναϊκό (αλήστου μνήμης τέχνασμα). Ήταν άλλη μία μεταγραφή που δεν έπειθε για τη χρησιμότητά της, αλλά δεν αποδείχθηκε σκάρτη για τους «ερυθρόλευκους». Ο Αυλωνίτης πρόσφερε λύσεις και άφησε στον κόσμο να θυμάται ένα γκολ νίκης επί του Παναθηναϊκού.
Σε σίριαλ εξελίχθηκε και η μεταγραφή του Καρίμ Ανσαριφάρντ τον Ιανουάριο του 2017. Ο Ιρανός επιθετικός είχε ρήτρα 400.000 ευρώ στο συμβόλαιό του με τον Πανιώνιο, ο ΠΑΟΚ φερόταν να δίνει περισσότερα, όμως τόσο ο παίκτης όσο και οι «κυανέρυθροι« ψήφισαν… Ολυμπιακό.
Ο Μανώλης Σιώπης δεν ήταν ακριβώς δανεικός, αλλά ούτε και ελεύθερος στην τριετία που αγωνίστηκε στον Πανιώνιο, επομένως το όνομά του αξίζει να συμπεριληφθεί στη λίστα. Οι «κυανέρυθροι» άλλωστε, εισέπραξαν ένα σεβαστό ποσό για να τον παραχωρήσουν το καλοκαίρι του 2017, αν και στην πορεία τον ξαναδέχθηκαν στις τάξεις τους (ως δανεικό αυτήν τη φορά). Με ελεύθερη μεταγραφή εντάχθηκε το ίδιο καλοκαίρι στον Ολυμπιακό ο Σπύρος Ρισβάνης, όμως δεν ευτύχησε να αγωνιστεί ποτέ. Δόθηκε πρώτα δανεικός στον Ατρόμητο και από φέτος ως ελεύθερος.
Ο τελευταίος πριν τον Μασούρα ήταν ο τρίτος Ιρανός που έφερε ο Πανιώνιος. Ο Εσάν Χατζισαφί, ο οποίος αποκτήθηκε λίγο πριν εκπνεύσει το 2017 αντί 600.000 ευρώ για να προσφέρει μία επιπλέον λύση στο αριστερό άκρο της άμυνας. Ωστόσο, δεν προσαρμόστηκε στο κλίμα και έπαιξε ελάχιστα, με αποτέλεσμα να αποτελέσει παρελθόν πριν καλά-καλά συνηθίσει κανείς την ιδέα ότι ήταν παίκτης του Ολυμπιακού.