Με τον καλύτερο τρόπο ξεκίνησε τις υποχρεώσεις του στο κυρίως ταμπλό του Wimbledon ο Στέφανος Τσιτσιπάς (νούμερο 87). Ο Έλληνας πρωταθλητής μετά την ολοκλήρωση της συνεργασίας του με τον πατέρα του, χρειάστηκε 92′ για να υπερκεράσει το εμπόδιο του Γάλλου Ουγκό Γκαστόν (νούμερο 118) με 0-3 σετ (1-6, 4-6, 2-6).
Ο Τσιτσιπάς έκανε την ένατη συμμετοχή του στο κυρίως ταμπλό του Wimbledon και έγινε ο πρώτος Έλληνας που φτάνει σε αυτόν τον αριθμό, διεκδικώντας μια καλή πορεία. Βέβαια, κάτι τέτοιο μόνο εύκολο δεν θα είναι αφού στον δεύτερο γύρο πιθανότατα θα αντιμετωπίσει τον Νόβακ Τζόκοβιτς (νούμερο 8) που παίζει απέναντι στον Κινέζο Γου (νούμερο 102).
Στο καθαρά αγωνιστικό, ο Τσιτσιπάς αντιμετώπισε για δεύτερη φορά στην καριέρα του τον Γκαστόν, με την πρώτη να είναι στη σκληρή επιφάνεια της Μασσαλίας πριν από τέσσερα χρόνια όταν και εξασφάλισε εύκολα την πρόκριση.
Κάτι ανάλογο έκανε και στο γρασίδι του ιστορικού τουρνουά, όπου προηγήθηκε στα σετ με δύο μπρέικ (1-6) και τεράστια αποφασιστικότητα από τη γραμμή του σέρβις, ενώ δεν έδωσε την ευκαιρία στον Γάλλο πρωταθλητή να φτάσει ούτε σε ένα μπρέικ στα τρία σετ (4-6, 2-6) κάνοντας πολύ εύκολο το έργο του.
