Πριν από δύο μήνες η Εστορίλ αποχαιρέτησε τον Τζόρνταν Χόλσγκροουβ, ο οποίος θα επέστρεφε στον Ολυμπιακό μετά τον μονοετή δανεισμό του (είχε αποκτηθεί το καλοκαίρι του 2022 αλλά δόθηκε αμέσως δανεικός). Τελικά, ο Σκωτσέζος θα βρεθεί ξανά στην Εστορίλ αλλά αυτή τη φορά με νέο συμβόλαιο διάρκειας τεσσάρων ετών.
Τα πορτογαλικά Μέσα υποστηρίζουν πως ο Ολυμπιακός είχε έναν φιλικό διακανονισμό με τον Σκωτσέζο (χωρίς να έχει γίνει γνωστό αν οι Ερυθρόλευκοι κράτησαν κάποιο ποσοστό μεταπώλησης) που αναμένεται να ανακοινωθεί από τον πορτογαλικό σύλλογο.
Συνολικά με την Εστορίλ μέτρησε 19 συμμετοχές με δύο γκολ και τρεις ασίστ σε όλες τις διοργανώσεις αφήνοντας θετικές εντυπώσεις με την εικόνα του στη μεσαία γραμμή ωστόσο από τον Ιανουάριο έχει τεθεί εκτός δράσης λόγω τραυματισμού.