Γνωστά έγιναν τα ζευγάρια της φάσης των «16» του κυπέλλου Ελλάδας, αλλά και μέχρι τον τελικό.
Καλεσμένος στην κλήρωση ήταν ο Κώστας Χαλκιάς. Ο παλαίμαχος τερματοφύλακας και πρωταθλητής Ευρώπης με την εθνική ομάδα το 2004 έβγαλε ματς… φωτιά, καθώς Παναθηναϊκός και Ολυμπιακός θα έρθουν πρόωρα αντιμέτωποι στη φάση των «16» στο απόλυτο ντέρμπι του ελληνικού ποδοσφαίρου.
ΑΕΚ – Άρης το άλλο ζευγάρι που ξεχωρίζει, κόντρα στον Βόλο ο ΠΑΟΚ.
Η πρώτη αγωνιστική της φάσης των «16» είχε οριστεί για 31/10, 1/11 και 2/11, όμως θα αναβληθεί λόγω εκκρεμών δικαστικών υποθέσεων στα ματς Πανθρακικός – Εθνικός και Αιολικός – Αναγέννηση Καρδίτσας.
Από εκεί προκύπτουν και οι εκκρεμότητες σχετικά με τις δύο τελευταίες ομάδες που θα βρεθούν στη φάση των «16».
Οι εκκρεμότητες μέχρι τους «16»:
(Πανθρακικός ή Εθνικός – Γιούχτας) – Ατρόμητος
(Λεβαδειακός – Αιολικός ή Αναγέννηση Καρδίτσας) – Λαμία
Αναλυτικά τα ζευγάρια στη φάση των «16» (οι επαναληπτικοί θα γίνουν στην έδρα των ομάδων που αναγράφονται δεύτερες):
ΟΦΗ – Κηφισιά
Παναθηναϊκός – Ολυμπιακός
ΠΑΟΚ – Βόλος
ΑΕΚ – Άρης
Αστέρας – Πανσερραϊκός
(Λεβαδειακός – Αιολικός ή Αναγέννηση Καρδίτσας) εναντίον Λαμίας – Νίκη Βόλου
Παναιτωλικός – Καλλιθέα
ΑΕΛ – (Πανθρακικός ή Εθνικός – Γιούχτας) εναντίον Ατρομήτου