Τη σεζόν 1999-00 η μάχη Ολυμπιακού – Παναθηναϊκού για τον τίτλο ήταν σώμα με σώμα. Στον πρώτο γύρο ο ΠΑΟ του Γιάννη Κυράστα είχε νικήσει με 2-0, μάλλον εύκολα τον Ολυμπιακό, που προσπαθούσε να ξεπεράσει το σοκ της απόλυσης του Ντούσαν Μπάγιεβιτς, και την αντικατάστασή του από τον Αλμπέρτο Μπιγκόν.
Στις 26 Μαρτίου 2000 έγινε ένα από τα πιο αμφίρροπα, θεαματικά και συναρπαστικά ντέρμπι της τελευταίας 30ετίας με δύο πολύ καλές ομάδες και 55000 κόσμο στις κερκίδες! Ο Ολυμπιακός προηγήθηκε στο 9′ με κεφαλιά του Ανατολάκη και στο 22′ ο ΠΑΟ ισοφάρισε με τον Γκαλέτο μετά από φάουλ του Καραγκούνη. Ο ΠΑΟ ήταν ελαφρώς καλύτερος και στο 24′ είχε δοκάρι σε σουτ του Φύσσα.
Στο Β’ ημίχρονο ο Ζλάτκο Ζάχοβιτς φανέρωσε άλλη μια φορά τον άσχημο χαρακτήρα του. Όταν ο Μπιγκόν τον αντικατέστησε, ο Σλοβένος αντέδρασε με ύβρεις και χειρονομίες και πολλοί θυμήθηκαν τον Ντούσαν Μπάγιεβιτς, ο οποίος είχε τα ίδια προβλήματα με τον Ζάχοβιτς, ο οποίος αποδοκιμάστηκε από την πλειονότητα των φίλων του Ολυμπιακού. Ήταν ουσιαστικά το τέλος της καριέρας του Ζάχοβιτς στον Ολυμπιακό.
Το ντέρμπι, όπως εξελίχθηκε στα τελευταία 15 λεπτά (μαζί με τα τέσσερα λεπτά των καθυστερήσεων), ήταν γκραν γκινιόλ και οι φάσεις εκτυλίχθηκαν σαν κινηματογραφική ταινία μπροστά στις δύο εστίες. Στο 79′ ο Λυμπαρόπουλος πέτυχε γκολ που κακώς μέτρησε (οφσάιντ) και δύο λεπτά μετά ο Αλέξης Αλεξανδρής έφερε το ματς στα ίσια με πλασέ, μετά από πάσα του Μαυρογενίδη. Στο 86′ ο Βαζέχα έχασε μεγάλη ευκαιρία και το ματς έληξε ισόπαλο. Το αποτέλεσμα ευνόησε τους Ερυθρολεύκους, καθώς διατήρησαν το αβαντάζ των τριών βαθμών από τον Παναθηναϊκό στην υπόθεση του τίτλου, εννιά αγωνιστικές πριν από τη λήξη του πρωταθλήματος, το οποίο και κατέκτησαν τελικά, με τον Γιάννη Μαντζουράκη στον πάγκο.
26/03/2000
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – ΠΑΝΑΘΗΝΑΙΚΟΣ
25η Αγωνιστική
Πρωτάθλημα Α’ Εθνικής
2-2
9′ ΑΝΑΤΟΛΑΚΗΣ, 22′ Γκαλέτο, 79′ Λυμπερόπουλος, 81′ ΑΛΕΞΑΝΔΡΗΣ
ΣΑΝ ΣΗΜΕΡΑ 26/3
26/03/1933
ΠΑΝΑΘΗΝΑΪΚΟΣ – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
5η Αγωνιστική Ομίλων
Πρωτάθλημα Εθνικής Κατηγορίας
3-0
1′ Τριανταφύλλης, 15′ Σουρμελής, 44′ Πιερράκος
26/03/1939
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – ΠΑΝΑΘΗΝΑΪΚΟΣ
Προημιτελικός
Κύπελλο Ελλάδος
2-0
(Στην παράταση : 94′ ΡΑΓΚΟΣ, 116′ ΔΕΠΟΥΝΤΗΣ)
26/03/1961
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – ΕΘΝΙΚΟΣ
23η Αγωνιστική
Πρωτάθλημα Α’ Εθνικής
2-0
10′ ΣΙΔΕΡΗΣ, 84′ ΠΑΠΑΖΟΓΛΟΥ
26/03/1967
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – ΤΡΙΚΑΛΑ
22η Αγωνιστική
Πρωτάθλημα Α’ Εθνικής
2-0
20′ – 35′ ΜΠΟΤΙΝΟΣ
26/03/1972
ΤΡΙΚΑΛΑ – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
25η Αγωνιστική
Πρωτάθλημα Α’ Εθνικής
1-2
30′ Χονδρός, 31′ ΓΙΟΥΤΣΟΣ, 82′ ΤΡΙΑΝΤΑΦΥΛΛΟΣ
26/03/1973
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – ΗΡΑΚΛΗΣ
24η Αγωνιστική
Πρωτάθλημα Α’ Εθνικής
1-0
11′ ΠΑΠΠΑΣ
26/03/1978
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – ΗΡΑΚΛΗΣ
27η Αγωνιστική
Πρωτάθλημα Α’ Εθνικής
3-1
43′ Κουρνάκης, 55′ ΓΑΛΑΚΟΣ, 65′ ΠΕΡΣΙΑΣ, 89′ ΚΡΗΤΙΚΟΠΟΥΛΟΣ
26/03/1989
ΛΕΒΑΔΕΙΑΚΟΣ – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
25η Αγωνιστική
Πρωτάθλημα Α’ Εθνικής
3-4
1′ ΜΗΤΡΟΠΟΥΛΟΣ, 7′ ΝΤΕΤΑΡΙ, 28′ ΧΑΝΤΖΙΔΗΣ, 40′ Κάβουρας, 49′ ΣΟΦΙΑΝΟΠΟΥΛΟΣ, 68′ Καβαλιέρης, 89′ Μάτισεν
26/03/1995
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – ΠΑΟΚ
25η Αγωνιστική
Πρωτάθλημα Α’ Εθνικής
2-0
74′ ΜΠΑΤΙΣΤΑ, 85′ ΚΑΡΑΠΙΑΛΗΣ
26/03/1997
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – ΙΩΝΙΚΟΣ
27η Αγωνιστική
Πρωτάθλημα Α’ Εθνικής
4-1
4′ ΑΛΕΞΑΝΔΡΗΣ, 12′ ΚΑΚΛΑΜΑΝΟΣ, 24′ Φρούσσος, 69′ ΓΕΩΡΓΑΤΟΣ, 81′ ΣΦΑΚΙΑΝΑΚΗΣ
26/03/2014
ΑΣΤΕΡΑΣ ΤΡΙΠΟΛΗΣ – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
31η Αγωνιστική
Superleague
2-1
22′ Ντε Μπλάσις, 60′ ΒΕΡΓΟΣ, 93′ Καράσκο
Επιμέλεια αφιερώματος: Στράτος Καββάδας – Νίκος Φωλόπουλος