Το 1991 ο Σωκράτης Κόκκαλης πήρε την απόφαση να εμπλακεί με τα κοινά του Ολυμπιακού, αναλαμβάνοντας το μπασκετικό τμήμα. Και δυο χρόνια αργότερα, έγινε ο απόλυτος κυρίαρχος της ΠΑΕ.
Τα τέσσερα σερί πρωταθλήματα της εποχής Ιωαννίδη και το πέμπτο που συνοδεύτηκε με το ιστορικό τρεμπλ επί Ίβκοβιτς, συνοψίζουν τη σπουδαία προσφορά του Σωκράτη στην ομάδα μπάσκετ. Δυστυχώς, λίγα χρόνια αργότερα την παρέδωσε – απαξιωμένη πια – στους αδερφούς Αγγελόπουλους, οι οποίοι ξεκίνησαν έναν πολύ μεγάλο αγώνα μέχρι να επαναφέρουν τον Θρύλο στην κορυφή της Ευρώπης και να πετύχουν με τη σειρά τους το ανεπανάληπτο από ελληνικό σύλλογο back to back το 2013…
Όσο για το ποδόσφαιρο, η εποχή Κόκκαλη γράφτηκε με χρυσά γράμματα. Στα 17 χρόνια που διήρκεσε η προεδρία του, ο Ολυμπιακός πανηγύρισε 12 πρωταθλήματα, απέκτησε ολοκαίνουργιες προπονητικές εγκαταστάσεις στο Ρέντη, αλλά και ένα υπερσύγχρονο γήπεδο.
Το 2010, ο Σωκράτης Κόκκαλης υλοποίησε την ειλημμένη απόφαση να αποχωρήσει από την ΠΑΕ Ολυμπιακός. Ήδη, από το καλοκαίρι του 2009 αναζητούσε συμπαίκτη, έχοντας κάνει μια πρώτη κουβέντα με τον Βαγγέλη Μαρινάκη για ενδεχόμενη συνιδιοκτησία 50-50, με τον ίδιο ωστόσο να παραμένει πρόεδρος. Την άνοιξη του 2010 όλα έδειχναν πως το μετοχικό πακέτο του θα πήγαινε στον Λαυρέντη Λαυρεντιάδη, ο οποίος είχε πρόσβαση ακόμα και στα αποδυτήρια της ομάδας (είναι καταγεγραμμένο στη μνήμη πολλών ένα χαρακτηριστικό περιστατικό μετά το 0-0 με την Ξάνθη), deal που δεν ολοκληρώθηκε ποτέ…
Το καλοκαίρι του 2010 λοιπόν, ο Κόκκαλης παρέδωσε – «με κρύα καρδιά», όπως έλεγαν τότε κάποια ρεπορτάζ – τον Ολυμπιακό στον Βαγγέλη Μαρινάκη. Άφησε πίσω του ένα άνοιγμα δεκάδων εκ. ευρώ, δίχως να υπολογίζονται τα ποσά που σύμφωνα με προ ολίγων μηνών δημοσιεύματα προεισπράχθηκαν από τηλεοπτικά δικαιώματα και εισιτήρια διαρκείας. Ακόμα, άφησε το Καραϊσκάκη μπλεγμένο στα δίχτυα των αμαρτωλών υποθέσεων του Λαυρεντιάδη και ένα αποψιλωμένο ρόστερ που από μόνο του δύσκολα θα διεκδικούσε ακόμα και την πέμπτη θέση της τελευταίας του σεζόν…
Σχεδόν οκτώμισι χρόνια μετά, ο Σωκράτης Κόκκαλης έγραψε τον επίσημο επίλογο της σχέσης του με τον Ολυμπιακό. Ανεπίσημα αυτό είχε συμβεί εδώ και πολύ καιρό, μια και ο ίδιος παρέμενε ανενεργός στην ΠΑΕ. Σε ένα πολύ κακό τάιμινγκ για τον σύλλογο, το οποίο ακολούθησε την εξίσου άκαιρη τοποθέτησή του για το ιδιοκτησιακό καθεστώς της ΚΑΡΑΪΣΚΑΚΗΣ AE, ο πρώην ευεργέτης του Θρύλου ανακοίνωσε την παραίτησή του από το Δ.Σ. του Θρύλου.
Καιρό τώρα, η πιάτσα έχει να λέει για τη δυναμική επιστροφή του στο επιχειρηματικό (αλλά και εμμέσως στο πολιτικό) προσκήνιο μέσα από διάφορες συμφωνίες στις οποίες συναντάται κρατικό «άρωμα». Έχουν γραφτεί κάμποσα για τις σχέσεις του με τον Πάνο Καμμένο αλλά και τον Χρήστο Σπίρτζη, ωστόσο εκείνο που έχει σημασία είναι ο ρόλος που του χρεώνεται σε εξελίξεις οι οποίες με τον έναν ή τον άλλο τρόπο είχαν αρνητικό αντίκτυπο στον Ολυμπιακό.
Στις 30/10/2018 ο Σωκράτης Κόκκαλης αποφάσισε και επισήμως να διαλέξει πλευρά. Και αυτή δεν είναι η ερυθρόλευκη του Ολυμπιακού, της ομάδας που κάποτε ευεργέτησε…