Ο Ολυμπιακός επενδύει πολλά στο νέο αίμα και στα μεγάλα ταλέντα του ελληνικού ποδοσφαίρου και έχει βάλει στόχο να τους φέρει όλους στο Λιμάνι με το βλέμμα στο μέλλον αλλά και στο παρόν, καθώς ο Χοσέ Λουίς Μεντιλίμπαρ βασίζει πολλά στους νέους ποδοσφαιριστές.
Μία από αυτές τις περιπτώσεις είναι και του Δημήτρη Καλοσκάμη, ο οποίος από το περασμένο καλοκαίρι ανήκει στον Ατρόμητο αλλά πλέον βρίσκεται πολύ κοντά στο να υπογράψει με τους πρωταθλητές Ελλάδας που πρόλαβαν ξανά τον ανταγωνισμό και εκμεταλλεύτηκαν το γεγονός πως ο Παναθηναϊκός που τον ανέδειξε από τις Ακαδημίες του, δεν τον πίστεψε και δεν τού έδωσε ποτέ ευκαιρίες στην ανδρική ομάδα -πέρα από ελάχιστες συμμετοχές σε φιλικά παιχνίδια-.
Ο 20χρονος winger, αγωνίζεται με την ίδια άνεση και πίσω από τον επιθετικό, κατέγραψε στη φετινή σεζόν 23 εμφανίσεις με τη φανέλα του Ατρομήτου πετυχαίνοντας τρία γκολ (το ένα κόντρα στον υπέροχο με υπέροχο σκάψιμο) ενώ μέχρι το περσινό καλοκαίρι αποτελούσε περιουσιακό στοιχείο του Παναθηναϊκού, αλλά με συμμετοχές μόνο με τη Β’ ομάδα και την Κ19 (48 παιχνίδια, 10 γκολ, 2 ασίστ).
Υπενθυμίζεται πως ο Ολυμπιακός έχει ολοκληρώσει από τον περσινό Γενάρη και τη μεταγραφή του Νίκου Αθανασίου από τους Περιστεριώτες (αγωνίστηκε εκεί ως δανεικός μέχρι το τέλος της τρέχουσας σεζόν).