Φαρδιά πλατιά την υπογραφή του Κρίστοφερ Βέλντε έφερε η πρόκριση του Ολυμπιακού απέναντι στην Athens Kallithea. Ο Νορβηγός μεσοεπιθετικός που είχε σκοράρει στο πρώτο παιχνίδι Κυπέλλου των δύο ομάδων, βρήκε δίχτυα και στο Καραϊσκάκη για να ισοφαρίσει σε 1-1 και με συνολικό σκορ 2-1 να χαρίσει την πρόκριση στους Ερυθρόλευκους που περιμένουν αντίπαλο από το ζευγάρι Ατρόμητος – Παναθηναϊκός στα προημιτελικά.
Η ομάδα του Χοσέ Λουίς Μεντιλίμπαρ αιφνιδιάστηκε νωρίς στην αναμέτρηση αλλά γρήγορα βρήκε το γκολ της ισοφάρισης και πήγε το παιχνίδι στα μέτρα της.
Δημιούργησε 17 τελικές (τέσσερα δοκάρια) στο πρώτο μέρος, έριξε τον ρυθμό στο δεύτερο αλλά κράτησε τον έλεγχο και δεν απειλήθηκε σε κανένα σημείο του αγώνα από τους νεοφώτιστους που πάντως ολοκληρώνουν την παρουσία τους στο Κύπελλο με δύο ανταγωνιστικές εμφανίσεις. Αν ένα ήταν το πρόβλημα για τον Ολυμπιακό, αυτό ήταν η έλλειψη αποτελεσματικότητας κυρίως στο πρώτο μέρος.
Πώς αιφνιδίασαν οι φιλοξενούμενοι στο 3ο λεπτό; Ο Βασιλόγιαννης υποδέχθηκε τη βαθιά μπαλιά στα αριστερά και βρήκε με άνεση τον Μανθάτη που μπήκε στην περιοχή και πλάσαρε, με την κόντρα στον Στάμενιτς να τον ευνοεί για να πάει η μπάλα στα δίχτυα.
Σημειώνεται πως ο Μανθάτης δεν πανηγύρισε το γκολ που πέτυχε καθώς ξεκίνησε την επαγγελματική του καριέρα στον Ολυμπιακό, στον οποίο παρέμεινε ως το καλοκαίρι του 2020.
Ο προπονητής του Ολυμπιακού έβαλε τις φωνές στους παίκτες του για την κάκιστη αμυντική αντίδραση και οι Ερυθρόλευκοι προσπάθησαν να ανασυνταχθούν. Στο 8ο λεπτό ο Σέρτζιο Ολιβέιρα τράνταξε το οριζόντιο δοκάρι με εξαιρετική εκτέλεση φάουλ για να έρθει το 1-1 στο 24′.
Έπειτα από εκτέλεση κόρνερ του Πορτογάλου μέσου από τα δεξιά, η μπάλα δεν απομακρύνθηκε καλά από τους αμυντικούς των φιλοξενούμενων κι αυτή στρώθηκε στον Βέλντε που έπιασε το δυνατό σουτ για να κάνει το 1-1. Αυτό ήταν το τρίτο γκολ του Νορβηγού σε ισάριθμα παιχνίδια με τους νεοφώτιστους σε πρωτάθλημα και κύπελλο.
Με τη συμπλήρωση μισής ώρας αγώνα ο Έσε με κεφαλιά τράνταξε ξανά το δοκάρι του Γκέλιου ενώ στο 39′ χάθηκε μια αδιανόητη τριπλή ευκαιρία από τον Μασούρα.
Ο Βέλντε από τα αριστερά έβγαλε μπαλιά-ξυραφιά για τον Μασούρα που βρέθηκε απέναντι από τον Γκέλιο, τον πέρασε και πλάσαρε αλλά ο Πασαλίδης απομάκρυνε πάνω στη γραμμή. Η μπάλα έφτασε εκ νέου στον Μασούρα που τράνταξε το αριστερό δοκάρι του Γκέλιου ενώ και στην τρίτη εκτέλεση η μπάλα βρήκε ξανά στο δοκάρι σε μια αδιανόητη χαμένη τριπλή ευκαιρία.
Ο ρυθμός του δευτέρου μέρους δεν είχε καμία σχέση με αυτόν του πρώτου. Ο Ολυμπιακός προσπάθησε κυρίως με ατομικές προσπάθειες να βρει το δεύτερο γκολ που όμως δεν ήρθε.
Ο Μπιανκόν στο 54′ με ατομική ενέργεια κουβάλησε κάθετα την μπάλα και πλάσαρε όμως ο Γκέλιος απομάκρυνε ενώ στο 68′ και στο 79′ ο Βέλντε επιχείρησε να σκοράρει για δεύτερη φορά: στην πρώτη περίπτωση ο Γκέλιος τον σταμάτησε εντυπωσιακά στην εκτέλεση φάουλ που δοκίμασε ενώ στη δεύτερη η μπάλα κατέληξε κόρνερ.
Με τη συμπλήρωση 83′ ο Ολιβέιρα βρήκε τον Κωστούλα (αντικατέστησε τον Ελ Κααμπί) αλλά το πλασέ του 17χρονου επιθετικό του Ολυμπιακού κατέληξε άουτ στο πρώτο δοκάρι, ενώ στο 89′ ο Γκέλιος μπλόκαρε την μπάλα στο σουτ του Τσικίνιο από τη μεγάλη περιοχή. Η τελευταία φάση του αγώνα καταγράφηκε στο τρίτο λεπτό των καθυστερήσεων με το σουτ του Βέλντε από πλάγια θέση να φεύγει άουτ.
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ (Χοσέ Λουίς Μεντιλίμπαρ): Πασχαλάκης, Ροντινέι, Μπιανκόν, Ντόη (71′ Ρέτσος), Αποστολόπουλος, Στάμενιτς, Έσε (71′ Γουίλιαν), Μασούρας (81′ Τσικίνιο), Ολιβέιρα, Βέλντε, Ελ Κααμπί (70′ Κωστούλας)
ATHENS KALLITHEA (Μάσιμο Ντονάτι): Γκέλιος, Μαρότα (81′ Λουκίνας), Πασαλίδης (46′ Ντεμέτριους), Μότοκ, Μανθάτης, Καινούργιος, Εντιαγέ, Ντιμπά, Μερκάτι (59′ Ματίγια), Βασιλόγιαννης (59′ Βαλμπουενά), Ουλντρίκις (72′ Τζιάνι)
ΚΥΠΕΛΛΟ: ΤΟ ΠΑΝΟΡΑΜΑ ΤΩΝ ΕΠΑΝΑΛΗΠΤΙΚΩΝ ΤΗΣ ΦΑΣΗΣ ΤΩΝ «16»
Τρίτη 3/12
Παναχαϊκή – Κηφισιά 1-0 (26′ Πολέτο) [Συνολικό σκορ: 2-1]
Άρης – ΑΕΚ 1-1 (45+1′ Μορόν / 80′ Μαρσιάλ) [Συνολικό σκορ 1-2]
Τέταρτη 4/12
ΠΑΟΚ – Αιγάλεω 7-1 (6′ Σορετίρε, 12′, 47′, 51′ Τισουντάλι, 36′ Ζίβκοβιτς, 79′ Τάισον, 81′ Τόμας / 23′ Δρίτσας) [Συνολικό σκορ: 10-1]
Ολυμπιακός – Καλλιθέα 1-1 (24′ Βέλντε / 3′ Μανθάτης) [Συνολικό σκορ: 2-1]
Βόλος – ΟΦΗ (19:30)
Ατρόμητος – Παναθηναϊκός (20:30) [πρώτος αγώνας]
Πέμπτη 5/12
Πανιώνιος – Πανσερραϊκός (17:00)
Αστέρας – Ζάκυνθος (19:30)