Το 2/2 ήταν ο ξεκάθαρος στόχος του Ολυμπιακού στο ξεκίνημα της φετινής Super League και ο Χοσέ Λουίς Μεντιλίμπαρ είχε μιλήσει ανοιχτά για δυσκολίες που θα έχει στο παιχνίδι με την Athens Kallithea. Ο Βάσκος προπονητής δικαιώθηκε για την πρόβλεψή του αλλά οι Ερυθρόλευκοι δεν πάτησαν την… μπανανόφλουδα στο Καραϊσκάκη και με 2-1 πανηγύρισαν το τρίποντο στο πρώτο τους εντός έδρας παιχνίδι.
Οι Κυπελλούχοι Ευρώπης έδωσαν δικαιώματα στο δεύτερο μέρος αν και το κύριο πρόβλημα ήταν το γεγονός πως δεν καθάρισαν από το πρώτο ημίχρονο το τρίποντο και μπήκαν σε περιπέτειες όταν ισοφάρισε ο Ουλντρίκις που σημείωσε και το πρώτο γκολ των νεοφώτιστων στη μεγάλη κατηγορία.
Ο Μάσιμο Ντονάτι μέσα στην ατυχία του με τον σοβαρό – όπως εκτιμάται – τραυματισμό του Μεχίας στο 40ό λεπτό, έκανε πιο επιθετική την ομάδα του με την παρουσία του Ντεμέτριους που έδωσε μια κάποια σπίθα στην επίθεση: σπίθα που ήταν ανύπαρκτη το πρώτο μέρος και αποτυπώθηκε στη μία άστοχη τελική του Σοΐρι με σουτ της απελπισίας εκτός περιοχής.
Ο Ολυμπιακός επέβαλε πλήρως τον ρυθμό που ήθελε και έφτιαξε αρκετές φάσεις ωστόσο σε πολλές περιπτώσεις του έλειψε μια καλή τελική επιλογή. Η λύση δόθηκε στο 79′ με τον Γιάρεμτσουκ, σε ένα διάστημα που ο Μεντιλίμπαρ έκανε πολλές αλλαγές (ντεμπούτο Ντάνι Γκαρθία) και άκρως επιθετική τη διάταξη με δύο κλασικούς φορ και έχοντας να διαχειριστεί προηγουμένως την αναγκαστική αλλαγή του Έσε.
Γενικότερα στο πρώτο μέρος ο Ολυμπιακός έλεγξε τον ρυθμό, κράτησε πολύ εύκολα την μπάλα και άπλωσε το παιχνίδι στα άκρα με τη δεξιά πλευρά να ξεκινά πολύ καλύτερα. Το γρήγορο γκολ ήρθε από την αριστερή πάντως με τον Ορτέγκα να τροφοδοτεί κάθετα – κι αφού πρώτα κυκλοφόρησε η μπάλα με υπομονή από τα δεξιά – τον Βέλντε, ο Νορβηγός με τρομερή κίνηση (σαν αυτές που έδειξε στα φιλικά) μπήκε στην περιοχή και με υπέροχο πλασέ νίκησε τον Μπαραγάν.
Ως εκείνο το σημείο (14′) ο Ισπανός τερματοφύλακας καθάρισε αρκετές φάσεις με σωστές εξόδους ενώ δεν δέχθηκε δεύτερο γκολ παρότι ο Ολυμπιακός κράτησε το πόδι στο γκάζι. Τσικίνιο και Ζέλσον Μαρτίνς σπατάλησαν σημαντικές ευκαιρίες, ενώ το σουτ του Βέλντε στο 37′ υπό πολύ καλές προϋποθέσεις δεν κατέληξε στα δίχτυα αφού ο Μεχίας πρόλαβε και έβαλε το σώμα για να απομακρύνει.
Όσο δεν ερχόταν το δεύτερο γκολ όμως, τόσο η ομάδα του Μάσιμο Ντονάτι το πίστευε με ανεβασμένη απόδοση στο δεύτερο μέρος. Ο Σοΐρι δοκίμασε τα αντανακλαστικά του Τζολάκη με δυνατό σουτ ενώ στο 60′ ήρθε το γκολ σε μια φάση που η άμυνα του Ολυμπιακού δεν απομάκρυνε και ο Μότοτς με κεφαλιά βρήκε τον Ουλντρίκις που έβαλε την προβολή για το 1-1.
Οι Ερυθρόλευκοι άρχισαν να απειλούν ξανά και στο 77′ (το γκολ μέτρησε στο 79′ μετά τον έλεγχο στο VAR για οφσάιντ που έδειξε αρχικά ο επόπτης) όταν ο Στάμενιτς με ωραία κάθετη πάσα βρήκε ωραία τον Ελ Κααμπί που σε δύο χρόνους δε νίκησε τον Μπαραγάν αλλά ο Γιάρεμτσουκ σε κενή εστία αφού πήρε το ριμπάουντ σφράγισε το τρίποντο.
Η αλλαγή διάταξης βοήθησε τον Ολυμπιακό περισσότερο στην επίθεση (παρότι υπήρξαν όμως και σημαντικά κενά σε άξονα και αμυντική γραμμή), αφού γενικότερα οι Ερυθρόλευκοι φάνηκαν ξανά απειλητικοί με τον Στάμενιτς να οργανώνει δημιουργικά και τον Μασούρα να έχει κι εκείνος δύο καλές στιγμές.
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – ATHENS KALLITHEA 2-1
Σκόρερ: 14′ Βέλντε, 79′ Γιάρεμτσουκ / 60′ Ουλντρίκις
Γήπεδο: Καραϊσκάκη
Διαιτητής: Ευαγγέλου
Κίτρινες: Στάμενιτς / Μερκάτι, Μότοτς
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ (Χοσέ Λουίς Μεντιλίμπαρ): Τζολάκης, Ροντινέι, Μπιανκόν (69′ Ντάνι Γκαρθία), Πιρόλα, Ορτέγκα, Ντόη, Έσε (49′ λ. τρ. Στάμενιτς), Βέλντε (68′ Μασούρας), Τσικίνιο (68′ Γιάρεμτσουκ), Ελ Κααμπί
ATHENS KALLITHEA (Μάσιμο Ντονάτι): Μπαραγάν, Μεχίας (40′ λ. τρ. Ντεμέτριους), Πασαλίδης, Ισιμάτ-Μιρίν, Σοΐρι (75′ Χάνουσεκ), Ματίγια (84′ Βασιλόγιαννης), Μότοτς, Μανθάτης, Μερκάτι (46′ Ντιμπά), Μουτίνιο (84′ Λουκίνας), Ουλντρίκις