Με αρκετά σκαμπανεβάσματα ξεκίνησε τις υποχρεώσεις του στους Ολυμπιακούς Αγώνες και στο μονό του τένις ο Στέφανος Τσιτσιπάς (νούμερο 12).
Ο Έλληνας πρωταθλητής επικράτησε με 1-2 σετ (6-7, 6-1, 1-6) του Ζιζού Μπερχς (νούμερο 87) και προκρίθηκε στους «32» όπου θα αντιμετωπίσει τον Βρετανό Ντάνιελ Έβανς (νούμερο 59).
Ο Τσιτσιπάς προβλημάτισε στο ξεκίνημα του αγώνα όταν δέχθηκε το μπρέικ, αλλά φρόντισε να απαντήσει άμεσα και εν τέλει να καταφέρνει στο τάι μπρέικ να πάρει το σετ (6-7) αφού έσβησε πρώτα το σετ πόιντ του Βέλγου.
Αντί όμως αυτή η κατάκτηση του πρώτου σετ να δώσει ψυχολογία και ενέργεια στον Έλληνα πρωταθλητή, τελικά ο Βέλγος ήταν εκείνος που πάτησε γκάζι και εκμεταλλεύτηκε τη νευρικότητα του Τσιτσιπά για να πάρει πολύ εύκολα με 6-1 το δεύτερο σετ και να κάνει το 1-1.
Ωστόσο, ο Στέφανος Τσιτσιπάς απάντησε με το ίδιο νόμισμα στο τρίτο σετ και με δύο μπρέικ έβαλε τις βάσεις για τη νίκη που ήρθε τελικά με 1-6 στο τρίτο σετ.