Ο Τζέιμς Μάντισον αποχαιρέτησε το περασμένο καλοκαίρι τη Λέστερ μετά από 5 χρόνια και συγκέντρωσε το ενδιαφέρον αρκετών συλλόγων για να συνεχίσει τελικά στην Τότεναμ.
Μια Τότεναμ πολύ διαφορετική σε σχέση με τα προηγούμενα χρόνια και με έναν νέο προπονητή, τον Άγγελο Ποστέκογλου, που μετά από 10 αγωνιστικές την έχει στην κορυφή του βαθμολογικού πίνακα της Premier League με 26 βαθμούς.
Εξαιρετικό ξεκίνημα με τη φανέλα της έχει κάνει και ο Τζέιμς Μάντισον, που μετά από 11 παιχνίδια σε όλες τις διοργανώσεις μετράει 3 γκολ και 5 ασίστ. Ο ίδιος σε συνέντευξη που παραχώρησε αποκάλυψε τη συζήτηση που είχε με τον Άγγελο Ποστέκογλου πριν υπογράψει, αλλά και την ατάκα του προπονητή του που ήταν αυτή η οποία τον έπεισε να κάνει το βήμα και να πει το «ναι».
«Μιλήσαμε για το πώς θα ταίριαζα στον τρόπο που παίζει, αλλά στο τέλος είπε: είτε αποφασίσεις να έρθεις είτε όχι, θα δεις μια πραγματικά διαφορετική Τότεναμ. Μου άρεσε αυτή η αυτοπεποίθηση με την οποία το είπε!», τόνισε ο Άγγλος μεσοεπιθετικός.