Η Σαμπντόρια ενίσχυσε το περασμένο καλοκαίρι τη μεσαία γραμμή με την απόκτηση του Χάρι Γουίνκς, αλλά η μεταγραφή δεν ήταν αυτή που περίμενε.
Η ιταλική ομάδα ήθελε να ενισχύσει ακόμη περισσότερο τη μεσαία γραμμή της και απέκτησε τον Άγγλο διεθνή αμυντικό μέσο, ο οποίος δεν ήταν στα πλάνα για τη βασική ενδεκάδα της Τότεναμ.
Ο 26χρονος άσος ανακοινώθηκε ως δανεικός για ένα χρόνο με οψιόν αγοράς το επόμενο καλοκαίρι στα 10 εκατ. ευρώ, αλλά δεν έχει παίξει σχεδόν καθόλου. Σύμφωνα με αγγλικά ΜΜΕ ήδη έχει ειδοποιηθεί πως στο τέλος της σεζόν θα επιστρέψει στην ομάδα του Λονδίνου, αλλά δεν θα μείνει. Τα σχετικά ρεπορτάζ αναφέρουν πως είναι στις τελικές επαφές για να φορέσει τη φανέλα της Λέστερ.