H κατάσταση στους Ερυθρόλευκους τη σεζόν 1989-90 απείχε ελάχιστα από το να χαρακτηριστεί δραματική. Με τον Αργύρη Σαλιαρέλη στην προεδρία της ομάδας να μπαινοβγαίνει στη φυλακή και τον σύλλογο πνιγμένο στα χρέη, το αγωνιστικό σκέλος περνούσε αναγκαστικά σε δεύτερη μοίρα. Το ρόστερ ήταν εξαιρετικό, διαμορφωμένο, εν πολλοίς, με τις μεταγραφές του Κοσκωτά και παίκτες όπως τον Λάγιος Ντέταρι, τους Τσαλουχίδη, Τσιαντάκη, Κωφίδη, Μητρόπουλο και τον Νίκο Αναστόπουλο που είχε επιστρέψει, απείχε παρασάγγας από τους αντιπάλους του, αλλά τα τόσα προβλήματα έπνιγαν την ομάδα.
Στον πάγκο του Ολυμπιακού ήταν ο Ίμρε Κόμορα, πεθερός του Ντέταρι, που ουσιαστικά έκανε κουμάντο ακόμα και στον καταρτισμό της ενδεκάδας. Η πορεία στην Ευρώπη ήταν καλή και για πρώτη φορά στην ιστορία του ο Ολυμπιακός πέρασε στον τρίτο γύρο διοργάνωσης, του Κυπέλλου ΟΥΕΦΑ, συγκεκριμένα. Στο πρωτάθλημα είχε μείνει πίσω, αλλά στο Κύπελλο Ελλάδας είχε αξιοπρόσεκτη πορεία κι αποκλείοντας, μεταξύ άλλων, τον ΠΑΟΚ στα πέναλτι είχε φτάσει στον ημιτελικό, όπου αντιμετώπιζε τον Παναθηναϊκό.
Στον πρώτο αγώνα ο Ολυμπιακός κέρδισε με 2-1, παρ’ ότι ο διαιτητής δεν έδωσε καταφανέστατο πέναλτι σε ανατροπή του Ντέταρι, ενώ στο 89′ ακύρωσε γκολ του Τσιαντάκη για να δώσει φάουλ… υπέρ του!
Στη ρεβάνς του ΟΑΚΑ που έγινε σαν σήμερα το 1990 ο ΠΑΟ προηγήθηκε στο 17′ με γκολ του Δημήτρη Σαραβάκου και πήγε προηγούμενος στα αποδυτήρια. Στο δεύτερο ημίχρονο ο Ολυμπιακός ήταν καλύτερος στα πρώτα δέκα λεπτά. Όμως ο Παναθηναϊκός ανέκαμψε και από το 55′ μέχρι και το 63′ έχασε τρεις μεγάλες ευκαιρίες ενώ στο αμέσως επόμενο λεπτό ο Σαραβάκος έκανε το 2-0 κι όλα έμοιαζαν να έχουν τελειώσει, μέχρι που στο 80ο λεπτό ο Τάσος Μητρόπουλος μείωσε σε 2-1 κι έβαλε ξανά τον Ολυμπιακό στο παιχνίδι.
Από το πέμπτο λεπτό της παράτασης ο Ολυμπιακός έμεινε πίσω στο σκορ με πέναλτι του Δημήτρη Σαραβάκου που έκανε χατ-τρικ κι όμως, η ομάδα δεν είχε πει την τελευταία της λέξη καθώς τα τελευταία επτά λεπτά της ράγισαν καρδιές και γράφτηκε μία από τις πιο συγκλονιστικές σελίδες της ένδοξης ιστορίας του Ολυμπιακού. Στο 113′ ο Ντέταρι με εύστοχο πέναλτι έκανε τον 3-2 και στο 117′ ο Δρακόπουλος ολοκλήρωσε το έπος γράφοντας το τελικό 3-3 και στέλνοντας τον Ολυμπιακό στον τελικό κυπέλλου, όπου θα νικούσε τον ΟΦΗ με δύο γκολ του Ντέταρι και δύο του Τσαλουχίδη και θα κατακτούσε το τρόπαιο για τη χρονιά 1989-90.
04/04/1990
ΠΑΝΑΘΗΝΑΪΚΟΣ – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
Ημιτελική Φάση, 1ος Αγώνας
Κύπελλο Ελλάδος
3-3
(Στην παράταση – κανονική διάρκεια 2-1) 17′ – 65′ – 101′ Σαραβάκος, 80′ ΜΗΤΡΟΠΟΥΛΟΣ, 110′ ΝΤΕΤΑΡΙ, 117′ ΔΡΑΚΟΠΟΥΛΟΣ
ΣΑΝ ΣΗΜΕΡΑ 4/4
04/04/1937
ΠΑΟΚ – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
1η Αγωνιστική
Πρωτάθλημα Ελλάδος
1-5
18′ – 58′ ΣΥΜΕΩΝΙΔΗΣ, 33′ Μποσταντζόγλου, 70′ ΑΝΑΜΑΤΕΡΟΣ, 83′ ΠΑΠΑΝΤΩΝΙΟΥ
04/04/1965
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ ΒΟΛΟΥ
Προκριματική Φάση 32
Κύπελλο Ελλάδος
7-1
20′ ΓΡΗΓΟΡΙΑΔΗΣ, 30′ – 60′ ΠΑΠΑΖΟΓΛΟΥ, 45′ – 46′ – 58′ ΓΙΟΥΤΣΟΣ, 69′ Μουντούλιας, 79′ ΜΠΟΤΙΝΟΣ
04/04/1971
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – ΚΑΒΑΛΑ
26η Αγωνιστική
Πρωτάθλημα Α’ Εθνικής
3-0
24′ ΚΟΥΡΕΑΣ, 25′ ΓΙΟΥΤΣΟΣ, 43′ ΠΑΜΠΟΥΛΗΣ
04/04/1976
ΠΑΝΑΘΗΝΑΪΚΟΣ – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
23η Αγωνιστική
Πρωτάθλημα Α’ Εθνικής
0-0
04/04/1982
ΕΘΝΙΚΟΣ – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
27η Αγωνιστική
Πρωτάθλημα Α’ Εθνικής
0-1
45′ ΚΟΥΣΟΥΛΑΚΗΣ
04/04/1984
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – ΕΘΝΙΚΟΣ
Προκριματική Φάση 16, 2ος Αγώνας
Κύπελλο Ελλάδος
1-1
37′ ΞΑΝΘΟΠΟΥΛΟΣ, 90′ Παπαδόπουλος
04/04/1993
ΑΕΛ – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
27η Αγωνιστική
Πρωτάθλημα Α’ Εθνικής
0-0
04/04/1998
ΠΑΝΑΘΗΝΑΪΚΟΣ – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
29η Αγωνιστική
Πρωτάθλημα Α’ Εθνικής
0-2
23′ ΓΙΑΝΝΑΚΟΠΟΥΛΟΣ, 33′ ΜΑΥΡΟΓΕΝΙΔΗΣ
04/04/1999
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – ΠΑΟΚ
25η Αγωνιστική
Πρωτάθλημα Α’ Εθνικής
2-1
3′ ΤΖΟΡΤΖΕΒΙΤΣ, 5′ Βρύζας, 90′ ΓΕΩΡΓΑΤΟΣ
04/04/2001
ΗΡΑΚΛΗΣ – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
Ημιτελική Φάση, 1ος Αγώνας
Κύπελλο Ελλάδος
0-1
3′ ΑΛΕΞΑΝΔΡΗΣ
04/04/2004
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – ΗΡΑΚΛΗΣ
25η Αγωνιστική
Πρωτάθλημα Α’ Εθνικής
3-0
11′ – 71′ ΤΖΙΟΒΑΝΙ, 55′ ΒΑΛΛΑΣ
04/04/2012
ΟΦΗ – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
Ημιτελική Φάση, 2ος Αγώνας
Κύπελλο Ελλάδος
0-0
04/04/2021
ΑΕΚ – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ
2η Αγωνιστική Play Off
Superleague
1-5
17′ ΚΑΜΑΡΑ, 23′ – 44′ ΜΑΣΟΥΡΑΣ, 35′ ΕΛ ΑΡΑΜΠΙ, 74′ ΦΟΡΤΟΥΝΗΣ, 88′ Ανσαριφάρντ
Επιμέλεια αφιερώματος: Στράτος Καββάδας – Νίκος Φωλόπουλος