Θεωρητικά, η κληρωτίδα «χαμογέλασε» στον Ολυμπιακό, καθώς απέφυγε μία σύγκρουση με την ΑΕΚ και τον ΠΑΟΚ, στην ημιτελική φάση του Κυπέλλου Ελλάδας. Πάντως, ο φετινός ΠΑΣ Γιάννινα είναι μία ομάδα ικανή για όλα και υπό τις οδηγίες του Αργύρη Γιαννίκη έχει αποκλείσει, ήδη, τον Παναθηναϊκό με δύο νίκες στην προημιτελική φάση, παίζοντας πολύ καλό ποδόσφαιρο για τα δεδομένα του σε ολόκληρη τη διάρκεια της τρέχουσας σεζόν.
Ο ΠΑΣ Γιάννινα έχει δυσκολέψει πολύ τον Ολυμπιακό και στα δύο φετινά παιχνίδια του Πρωταθλήματος. Οι δύο ομάδες είχαν έρθει ισόπαλες 1-1 στην πόλη των Ιωαννίνων (4/10/2020, 1-1), με τον Γιώργο Παμλίδη να ανοίγει το σκορ στο 5′ και τον Γιουσέφ Ελ Αραμπί να ισοφαρίζει στο 51′, ενώ στο «Γεώργιος Καραϊσκάκης» χρειάστηκε ένα γκολ του Αχμέντ Χασάν σε «νεκρό» χρόνο (90’+4′) για να κάμψει την αντίσταση των Ηπειρωτών (17/1/2021, 1-0).
Παράλληλα, ο ΠΑΣ Γιάννινα ήταν πρωταγωνιστής κατά το παρελθόν σε μία από τις μεγαλύτερες εκπλήξεις στην ιστορία του θεσμού. Τη σεζόν 2006/07, παίζοντας στη Β’ Εθνική, είχε αποκλείσει τον Ολυμπιακό μέσα στο Καραϊσκάκης, στο πλαίσιο της προημιτελικής φάσης του Κυπέλλου Ελλάδας! Ήταν η πρώτη ομάδα που αγωνιζόταν στη δεύτερη κατηγορία και απέκλειε τον Ολυμπιακό από το Κύπελλο, στην ιστορία των Ερυθρόλευκων. Τη σεζόν 2009/10 είχε ακολουθήσει ο Πανσερραϊκός, νικώντας τους Πειραιώτες με 3-1 (17′ Λεοζίνιο, 52′ Αθανασιάδης, 85′ πέν. Ριμόλντι – 67′ Μήτρογλου) στο γήπεδο των Σερρών και εξασφαλίζοντας την πρόκριση στη φάση των «16» του Κυπέλλου.
Το πρώτο παιχνίδι είχε διεξαχθεί στο γήπεδο των Ζωσιμάδων, στις 17 Ιανουαρίου του 2007, με τους γηπεδούχους να επικρατούν με 2-0 χάρη σε δύο κεφαλιές των Βαγγέλη Κοντογουλίδη (32′) και Ζιλ Ντομορό (77′). Στο συγκεκριμένο ματς, ο Ολυμπιακός είχε αγωνιστεί με την αναπληρωματική του εντεκάδα.
Στον επαναληπτικό του «Γεώργιος Καραϊσκάκης» (31/1/2007), όπου ο Τάκης Λεμονής είχε παρατάξει το καλύτερ δυνατό σχήμα, οι Ερυθρόλευκοι είχαν στείλει το ματς στην παράταση με τα γκολ των Πρέντραγκ Τζόρτζεβιτς (με πέναλτι στο 60′) και Αρούνα Μπαμπανγκίντα (73′). Στο πρώτο ημίχρονο της παράτασης, ο ΠΑΣ Γιάννινα είχε μειώσει σε 2-1 με σκόρερ τον Κοντογουλίδη, ο οποίος είχε εκμεταλλευτεί τα διαδοχικά λάθη των Βασίλη Τοροσίδη, Μίχαλ Ζεβλάκοβ και Ζούλιο Σέζαρ, σκοράροντας στην αντεπίθεση με σουτ εκτός μεγάλης περιοχής και στερώντας από τους Πειραιώτες την πρόκριση στα ημιτελικά του Κυπέλλου Ελλάδας.
Ο Κοντογουλίδης δεν είχε κρύψει ποτέ τα οπαδικά του, ερυθρόλευκα, αισθήματα, αλλά ήταν ο «δήμιος» του Ολυμπιακού σε εκείνο το ζευγάρι. Μάλιστα, ο πανηγυρισμός του στο 2-1 ήταν χαρακτηριστικός, καθώς είχε καθίσει οκλαδόν στον αγωνιστικό χώρο του Καραϊσκάκης.
17/1/2007: ΠΑΣ Γιάννινα – Ολυμπιακός 2-0 (32′ Κοντογουλίδης, 77′ Ντομορό)
31/1/2007: Ολυμπιακός – ΠΑΣ Γιάννινα 2-1 στην παράταση (60′ πέν. Τζόρτζεβιτς, 73′ Μπαμπανγκίντα – 98′ Κοντογουλίδης)