Ξεχώρισε στο summer league με τα χρώματα των Ράπτορς και οι Μπουλς έσπευσαν να υπογράψουν συμβόλαιο μαζί του. Στην απόκτηση του 20χρονου γκαρντ του Κολεγίου της Αριζόνα, Ρόουλι Όλκινς, προχώρησε η ομάδα του Σικάγο.
Όπως αναφέρει το ρεπορτάζ στην ιστοσελίδα «Yahoo Sports», η ομάδα του Φρεντ Χόιμπεργκ συμφώνησε με τον νεαρό πλέι μέικερ για τη φετινή περίοδο, υπογράφοντας μαζί του two-way συμβόλαιο.
«Έχω πραγματικά πολύ όρεξη και πιστεύω πως θα είναι μια απίστευτη εμπειρία. Δεν περίμενα αυτή την εξέλιξη, όμως ένιωθα έτοιμος για το επόμενο βήμα στην καριέρα μου», ανέφερε ο Όλκινς.