Την αποχώρηση του Δημήτρη Κωνσταντόπουλου από το ρόστερ της, ανακοίνωσε η Μίντλεσμπρο. Ο 40χρονος Έλληνας τερματοφύλακας, ο οποίος έμεινε ελεύθερος από τον αγγλικό σύλλογο, αποτελεί παρελθόν από την ομάδα έπειτα από έξι χρόνια.
Ο «Ντίμι», τη σεζόν που ολοκληρώθηκε δεν αγωνίστηκε σε κανένα παιχνίδι της Μίντλεσμπρο στην Championship, συμμετέχοντας μάλιστα στις αναμετρήσεις της Κ23. Οι μόνες συμμετοχές που κατέγραψε με την πρώτη ομάδα, ήταν στα δυο ματς του κυπέλλου Αγγλίας, κόντρα στην Κρίσταλ Πάλας και την Πρέστον.