Ο παίκτης ανήκει στον Λεβαδειακό, αλλά αγωνίζεται ως δανεικός από την ομάδα της Βοιωτίας, στον Καραϊσκάκη.
Για τον εν λόγω παίκτη, έχει ενδιαφερθεί και άλλη ομάδα από την Super League. Το σίγουρο σε αυτήν την υπόθεση είναι η επιστροφή του Έλληνα παίκτη στην ομάδα που ανήκει, τον Γενάρη.
Ο Δημήτρης Μαχαίρας ξεκίνησε την καριέρα του από τους Βοιωτούς, με το συμβόλαιό του να ολοκληρώνεται το 2020. Αγωνίζεται στον σύλλογο από το 2009 έως και το 2017, έπειτα δόθηκε δανεικός σε Δόξα Δράμας και ΟΦΗ. Του είχαν ανακοινώσει πως δεν τον υπολογίζουν, με τις παραπάνω ομάδες να είναι οι μετέπειτα σταθμοί του. Ωστόσο, τώρα αγωνίζεται στον Καραϊσκάκη, έχοντας 4 μόλις συμμετοχές.