Για πρώτη φορά μετά το 2018 και για δεύτερη στην καριέρα του ο Τσιτσιπάς πέρασε στον δεύτερο γύρο του Wimbledon, αλλά με μεγάλη δυσκολία απέναντι στον Ελβετό Ρίτσαρντ που μέχρι σήμερα δεν είχε παίξει ποτέ ξανά σε τουρνουά Γκραν Σλαμ